- 1、原创力文档(book118)网站文档一经付费(服务费),不意味着购买了该文档的版权,仅供个人/单位学习、研究之用,不得用于商业用途,未经授权,严禁复制、发行、汇编、翻译或者网络传播等,侵权必究。。
- 2、本站所有内容均由合作方或网友上传,本站不对文档的完整性、权威性及其观点立场正确性做任何保证或承诺!文档内容仅供研究参考,付费前请自行鉴别。如您付费,意味着您自己接受本站规则且自行承担风险,本站不退款、不进行额外附加服务;查看《如何避免下载的几个坑》。如果您已付费下载过本站文档,您可以点击 这里二次下载。
- 3、如文档侵犯商业秘密、侵犯著作权、侵犯人身权等,请点击“版权申诉”(推荐),也可以打举报电话:400-050-0827(电话支持时间:9:00-18:30)。
- 4、该文档为VIP文档,如果想要下载,成为VIP会员后,下载免费。
- 5、成为VIP后,下载本文档将扣除1次下载权益。下载后,不支持退款、换文档。如有疑问请联系我们。
- 6、成为VIP后,您将拥有八大权益,权益包括:VIP文档下载权益、阅读免打扰、文档格式转换、高级专利检索、专属身份标志、高级客服、多端互通、版权登记。
- 7、VIP文档为合作方或网友上传,每下载1次, 网站将根据用户上传文档的质量评分、类型等,对文档贡献者给予高额补贴、流量扶持。如果你也想贡献VIP文档。上传文档
查看更多
Claisen缩合反应在有机合成中的应用
PPT模板下载:/moban/ 行业PPT模板:/hangye/ 节日PPT模板:/jieri/ PPT素材下载:/sucai/ PPT背景图片:/beijing/ PPT图表下载:/tubiao/ 优秀PPT下载:/xiazai/ PPT教程: /powerpoint/ Word教程: /word/ Excel教程:/excel/ 资料下载:/ziliao/ PPT课件下载:/kejian/ 范文下载:/fanwen/ 试卷下载:/shiti/ 教案下载:/jiaoan/ 反应内容 反应机理 反应应用 反应类型 反应内容: 羧酸酯在碱性催化剂作用下,与含有活泼亚甲基化合物缩合而成 β-羰基化合物的反应。Claisen 缩合反应常用的催化剂为 RONa、NaNH2、NaH 等该反应是制备 β-酮酸酯和 β-二酮的重要方法。 酯-酯自身缩合 反应机理: 碳负离子 亲核取代 共轭碱 (1)酯自身缩合 反应类型: (2)含α-H 的酯/酮与含α-H 的酯/酮缩合:生成交叉缩合产物 (3)不含α-H 的酯/酮与含有α-H 的酯/酮:纯度较高的单一产物。是最有实用意义的缩合反应。 (4) 酯内环化反应( Dicekmann 缩合):二元酸酯若分子中的酯基被四个以上的碳原子隔开时,就发生分子内酯缩合反应,形成五元环或更大环的酯。 反应应用: 1. α-乙酰基 -γ-丁内酯(维生素B1中间体)的乙酰化法合成 参考文献:薛永强,张建平,崔子祥,闫济民,李文杰,α-乙酰基-γ-丁内酯的制备法 CN201110123819.3[P],2011-11-02. 原料:γ -丁内酯 、乙酸乙酯 2. (4-甲基苯甲酰基)-3.3.3-三氟代丙酮(塞莱昔布Celecoxib中间体)的合成 塞莱昔布是一个环氧合酶抑制剂,主要用于治疗类风湿关节炎和骨关节炎。 原料:对甲基苯乙酮 三氟乙酸乙酯 对氨基磺酰基苯肼 缩环反应 3. α,β-二氧代庚酸乙酯的 α-位烯醇式 (钠盐柠檬酸西地那非 Sildenafil Citrate 中间体)的合成 柠檬酸西地那非是一种 5-磷酸二酯酶抑制剂,使海绵体内血管平滑肌松弛而充血。 原料:2-戊酮、草酸二乙酯、肼 缩环反应 4. 3,4-二羟基钠-2,5-二甲酸二乙酯噻吩(聚乙撑二氧噻吩单体)的合成 聚乙撑二氧噻吩是一种导电聚合物,在固体电容器、抗静电涂层、通孔线路板电镀、光伏电池等工业领域方面有大的应用。 参考文献:陆秀凤,廖喜慧,刘于民.3,4-二羟基钠-2,5-二甲酸二乙酯噻吩的合成[J]. 精细石油化工,2012,01:60-62. 原料:硫代二甘酸二乙酯、草酸二乙酯 5. 苯巴比妥的合成 苯巴比妥( Phenobarbital) , 属中枢神经系统药物, 为长效巴比妥类, 具有镇静、催眠、抗惊厥作用。 参考文献:张国福,王喜存,彭亮.苯巴比妥合成方法的绿色化研究[J]. 甘肃高师学报,2007,02:37-38. 原料:苯乙酸乙酯、碳酸二乙酯、脲 缩环反应 6. 4,4-二甲氧基-2-丁酮的合成 4,4-二甲氧基-2-丁酮,在医药、农药、染料等领域具有广泛的应用价值,可合成医药、农药重要中间体2-巯基-4-甲基嘧啶等。 原料:丙酮、甲酸甲酯、甲醇 参考文献:许青青,徐丽丽. 4,4-二甲氧基-2-丁酮的合成研究[J]. 化学世界, 2008,03:166-168+171 羧醛化反应 7. 香料化合物3-甲基-2-羟基-环戊-2-烯-1-酮的合成 原料:丙酸乙酯、草酸二乙酯 3-甲基-2-羟基-环戊-2-烯-1-酮是高档、广泛的食用香料化合物,具有焦糖和咖啡的天然香味,是一种良好的增香剂。 参考文献:阎峰,姜岚,周永昌. 香料化合物-3甲基-2-羟基-环戊-2-烯-1-酮的合成[J]. 沈阳化工学院学报,2005,01:1-4. 原料:丙酸乙酯、草酸二乙酯 脱羧反应 Michael加成 Dicekmann缩合 8. 1-甲基-3-正丙基-5-吡唑羧酸的合成 1-甲基-3-正丙基-5-吡唑羧酸是合成一种治疗心血官疾病的医药中间体。 参考文献:俞海,徐宝财. 1-甲基-3-正丙基-5-吡唑羧酸的制备[J]. 精细石油化工,2000,03:20-22. 原料:2-戊酮、草酸二乙酯、肼、 甲基化、水解
文档评论(0)