西南师范大学有机化学2001级期末考试试题(A).docVIP

2001级有机化学期末考试试题(A) 写出下列反应或反应系列的主要有机产物(将答案写在每小题的后面,每空2分,共36分。 二. 分析反应历程(每题6分,共12分) (1)当环己基甲酰胺在甲醇中用溴和甲醇钠处理时，得到的产物是N-环己基氨基甲酸甲酯，试提出适当的反应历程加以说明。 (2) 羧酸衍生物可被水、醇、氨等亲核试剂进攻，其中酯的水解历程研究得最多。酯的水解是酯化反应的逆反应，水解时可能是酰氧键断裂，也可能是烷-氧键断裂；每种断裂方式都可按单分子或双分子历程进行，所以有四种可能的历程。同样碱性水解也有四种可能历程。这八种酯水解机理中，以酯的酸性（AAc2）或碱性（BAc2）水解双分子酰氧键断裂最为常见，以（BAc2）为例作一说明。 三. 以下列化合物为原料合成指定的化合物(每题12分,共24分) （1） （2） 四. 应用题(第一小题12分,第二小题16分) (1)某化合物A，分子式为C9H10O2， 能溶于NaOH溶液，易与溴水、羟氨反应，不能与托伦试剂反应。A经LiAlH4还原后得化合物B，分子式为C9H12O2。A、B都能发生碘仿反应。A用Zn-Hg在浓盐酸中还原得化合物C，分子式为C9H12O，C与NaOH反应再用碘甲烷煮沸得化合物D，分子式为C10H14O，D用高锰酸钾溶液氧化后得对甲氧基苯甲酸，试推测各化合物的结构，并写出有关反应式。 （2）化合物A(C7H15N)和碘甲烷反应得B(C8H18NI)，B和AgOH水悬浮液加热得C (C8H17N)，C再和碘甲烷和AgOH水悬浮液加热得D(C6H10)和三甲胺，D能吸收二摩尔H2而得E(C6H14)，E的核磁共振氢谱只显示一个七重峰和一个双峰，它们的相对峰面积比是1：6，试推断A、B、C、D、E的结构。