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摘 要
富烯是一类重要的化合物,分子内存在至少3个碳碳双键,具有芳香稳定性。近几年富烯的研究不仅推动了金属有机化学的发展,而且富烯在多环化合物特别是抗癌药物的合成方面有着广阔的的应用前景,所以富烯类化合物的合成是有机合成化学的研究热点。
Nazarov环合反应是通过二乙烯酮及其类似物的环化反应构建五元碳环的有效方法。近来,由于该方法广泛地应用于复杂天然产物和非天然产物的合成,引起人们的广泛关注。二乙烯基酮在Nazarov反应中研究的很多,而二乙烯基醇则研究很少。本文着重讨论二乙烯基醇在Vilsmeier试剂作用下的Nazarov环合反应,通过环合过程,得到了一系列富烯类化合物,具体研究如下:
1、在十分温和的条件(室温)下,合成了一系二乙烯基醇类化合物。
2、从合成的二乙烯基醇类化合物出发,经过Vilsmeier试剂作用下的Nazarov环合反应,合成了富烯类化合物。
关键词:二乙烯基醇 Vilsmeier试剂 Nazarov环合反应 富烯
Dievinyl alcohols of the Nazarov reaction
Abstract
Fulvene is an important class of compounds that is at least three conjugated carbon-carbon double bonds with aromatic stability. Fulvene not only promotes the development of organometallic chemistry, but also have a broad application in the synthesis of complex compounds and anticancer drugs.
The Nazarov cyclization,a powerful tool for the construction of five-membered carbocycles from divinyl ketones and related compounds,has attracted increasing attention in recent years due to its wide applications in the synthesis of complex natural and unnatural products. This thesis investigates the Nazarov-type reaction of divinyl alcohol under Vilsmeier reagent conditions. Multisubstituted Fulvenes are resulted by this novel reaction.
Keywords: Divinyl alcohols Vilsmeier reagent Nazarov cyclization Fulvene;
目 录
TOC \o 1-3 \h \z \u HYPERLINK \l _Toc294892625 1 前 言 PAGEREF _Toc294892625 \h 4
HYPERLINK \l _Toc294892626 1.1 富烯化学的简介 PAGEREF _Toc294892626 \h 4
HYPERLINK \l _Toc294892627 1.2 Vismeier试剂成环化学简介 PAGEREF _Toc294892627 \h 4
HYPERLINK \l _Toc294892628 1.3Nazarov反应研究进展 PAGEREF _Toc294892628 \h 4
HYPERLINK \l _Toc294892629 1.3.1 Nazarov反应简介 PAGEREF _Toc294892629 \h 4
HYPERLINK \l _Toc294892630 1.3.2 Nazarov电环化反应机理 PAGEREF _Toc294892630 \h 5
HYPERLINK \l _Toc294892631 1.3.3 Nazarov反应研究进展 PAGEREF _Toc294892631 \h 6
HYPERLINK \l _Toc294892632 1.3.4 Nazarov环化反应中间体的捕捉 PAGEREF _Toc294892632 \h 6
HYPERLINK \l _Toc294892633 1.4 选题依据目的和意义: PAGEREF _Toc294892633 \h 7
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