有机化学课件-第十一章节杂环化合物跟生物碱.pptVIP

第十一章 杂环化合物及生物碱 一般把除碳以外的成环原子叫杂原子，常见的杂原子有氧、硫和氮： 这些化合物的性质与相应的脂肪族化合物相近。 按骨架分类:五元杂环、六元杂环;单杂环和稠杂环等。 命名——按英文音译。常见的杂环有： 命名1：带有取代基的杂环化合物，以杂环为母体，从杂原子开始顺着环编号；当环上含有两个或以上相同的杂原子时，应使杂原子所在位次的数字最小；环上有不同杂原子时，按O、S、N的次序编号： 含有两个或以上的相同杂原子的单杂环衍生物，编号从连有取代基（或氢原子）的那个杂原子开始，顺序定位，使另一个杂原子的位次保持最小： 命名3：根据相应的碳环来命名。把杂环看作相应碳环中的碳原子被杂原子取代而形成的化合物，命名时在相应的碳环名称前加上杂原子的名称： （1）五元杂环化合物——呋喃、噻吩、吡咯的结构 五个原子处于同一平面；有一个闭合的共轭体系。 芳香性强弱的次序 苯 噻吩 吡咯 呋喃 氮原子与碳原子处在同一平面。 吡啶的结构与苯相似，符合休克尔规则，具有芳香性 12.1.3杂环化合物的化学性质 （1）亲电取代反应 五员杂环属于富电子体系，亲电取代反应容易进行，一般在较缓和的条件下弱的亲电试剂就可以取代环上的氢原子。而六员杂环吡啶是缺电子体系，较难发生亲电取代反应，一般要在较强烈的条件下才能发生反应。 ①卤代反应 五员杂环化合