2017人教版高中化学选修5第三章第四节 第2课时《逆合成分析法》word学案.docVIP

第2课时　逆合成分析法 [学习目标定位]　熟知有机合成遵循的基本规律，学会设计合理的有机合成路线和逆合成分析方法，学会有机合成推断题的解答方法。 1．烃和烃的衍生物转化关系如图所示： (1)将相应的烃或烃的衍生物类别填入空格内。 (2)若以CH3CH2OH为原料合成乙二酸HOOC—COOH，则依次发生的反应类型是消去、加成、水解、氧化、氧化。 2．某有机物A由C、H、O三种元素组成，在一定条件下，A、B、C、D、E之间的转化关系如下： 已知C的蒸气密度是相同条件下氢气的22倍，并可发生银镜反应。 (1)写出下列物质的结构简式：A________；B________；C________。 (2)写出下列变化的化学方程式： A→B：__________________________________________________________； C与银氨溶液反应：___________________________________________________； A＋D→E：______________________________________________________。 答案　(1)C2H5OH　CH2===CH2　CH3CHO (2)C2H5OHeq \o(――→,\s\up7(浓硫酸),\s\do5(170 ℃))CH2===CH2↑＋H2O CH3CHO＋2Ag(NH3)2OHeq \o(――→,\s\up7(△))CH3COONH4＋2Ag↓＋3NH3＋H2O CH3CH2OH＋CH3COOHeq \o(,\s\up7(浓硫酸),\s\do5(△))CH3COOCH2CH3＋H2O 解析　分析题目所给五种物质之间的转化关系：由Aeq \o(――→,\s\up7(氧化))Ceq \o(――→,\s\up7(氧化))D，且C可发生银镜反应，可知C为醛，则A为醇，D为羧酸，E应是酯。再根据题意C的蒸气密度是相同条件下氢气的22倍，可得Mr(C)＝44，所以C为乙醛。故A为乙醇，B为乙烯，D为乙酸，E为乙酸乙酯。 探究点一　有机合成路线的设计 1．有机合成路线设计思路 (1)设计有机合成路线时，首先要正确判断需合成的有机物的类别，它含有哪些官能团，与哪些知识信息有关； (2)其次是根据现有的原料、信息和有关反应规律，尽可能合理地把目标化合物分成若干片段，或寻找官能团的引入、转换、保护方法，或设法将各片段拼凑衍变，尽快找出合成目标化合物的关键； (3)最后将正向推导和逆向推导得出的若干个合成路线加以综合比较，选择最佳的合成方案。 2．乙醛有三种工业制法： ①最早是用粮食发酵制取乙醇，再用乙醇氧化法制乙醛。 2CH3CH2OH＋O2eq \o(――→,\s\up7(催化剂),\s\do5(△))2CH3CHO＋2H2O ②后来采用乙炔水化法，产率和产品纯度高。 CH≡CH＋H2Oeq \o(――→,\s\up7(Hg2＋，H2SO4),\s\do5(△))CH3CHO ③现在采用乙烯直接氧化法，产率和产品纯度高。 2CH2===CH2＋O2eq \o(――→,\s\up7(PdCl2～CuCl2),\s\do5(△))2CH3CHO 请你说说①、②两种方法被淘汰的原因是什么？ 答案　第①种方法成本高；第②种方法生产过程中用到重金属盐(Hg2＋盐)，毒性强，故被淘汰。 3．请设计合理方案：以CH2===CH2为原料，合成。 答案　CH2===CH2eq \o(――→,\s\up7(H2O，催化剂),\s\do5(△))CH3CH2OH eq \o(――→,\s\up7(O2，催化剂),\s\do5(△))CH3CHOeq \o(――→,\s\up7(O2，催化剂),\s\do5(△))CH3COOH eq \o(―――――――――→,\s\up7(CH3CH2OH，浓H2SO4),\s\do5(△)) [归纳总结] 常见的有机合成路线 (1)一元合成路线：R—CH===CH2eq \o(――→,\s\up7(HX))卤代烃eq \o(――→,\s\up7(NaOH水溶液),\s\do5(△))一元醇eq \o(――→,\s\up7([O]))一元醛eq \o(――→,\s\up7([O]))一元羧酸eq \o(――→,\s\up7(醇、浓H2SO4，△))酯 (2)二元合成路线：CH2===CH2eq \o(――→,\s\up7(X2))CH2X—CH2Xeq \o(――→,\s\up7(NaOH水溶液),\s\do5(△))CH2OH—CH2OHeq \o(――→,\s\up7([O])) eq \o(――→,\s\up7([O]))HOOC—COOH―→链酯、环酯、聚酯 (3)芳香化合物合成路线：