有机化学课件徐寿昌全1.pptxVIP

学习、研究有机化学的方法 ;教学目的与要求;◎参考书: (1)袁履冰主编《有机化学》，高等教育出版社 (2)胡宏纹主编《有机化学》，高等教育出版社 (3)邢其毅,徐瑞秋,周政《基础有机化学》(上、下),高等教育出 版社 (4) 邢其毅等编著《基础有机化学习题解答与解题示例》，北京 大学出版社； (5)龚跃法等《有机化学习题详解》,华中科技大学出版社;Chapter 1 有 机 化 合 物 的 结 构 和 性 质;§1-1有机化合物和有机化学;◎1845年Kolbe合成了醋酸；1854年，柏赛罗(M.berthelot)合成油脂类化合物等。 ◎1848年葛梅林（L.Gmelin)提出，有机化合物 就是含碳化合物，有机化学 是研究含碳化合物的化学。 ?事实上有机化合物除了含有碳元素外，还含有H、O、N、S、X等元素，其中尤以C、H元素为主。;◎ 1874年肖莱马（K.Schorlemmer）又将有机化学 定义为研究碳氢化合物及其衍生物的化学。 ★当然,对CO、CO2、CO32-等简单化合物习惯上还是称作无机化合物.;自然界中碳的循环 ;§1-2 有机化合物的特点;1.2.1 结构上存在同分异构现象 ;eg1:乙醇和二甲醚 CH3CH2-OH, CH3-O-CH3 eg2:丁烷和异丁烷 CH3 CH2 CH2 CH3 CH3 CH CH3 CH3;◎碳化合物含有的碳原子数和原子种类越多,它的同分异构体也越多。如: C7H16的同分异构体数 9 个; C8H18的同分异构体数可达18个; C10H22的同分异构体数可达75个。 （★产生同分异构现象的本质是在分子中原子成键的顺序和空间排列方式不同.） ;2、大多不溶于水： 也有的有机物可以溶于水，甚至与水混溶 EtOH。 ;5、反应速度比较慢： 不像无机反应可以瞬间完成；也有反应速度很快的，比如炸药的爆炸，反应速度很快。 ;;?;①如两个原子各有一个未成对电子并且自旋方向相反，就可偶合配对，形成一个共价键；;共价键具有方向性(最大重叠原理):;;分子轨道理论内容：; 每个分子轨道只能容纳两个自旋相反的电子. 电子总是首先进入能量低的分子轨道.;能量相近的原子轨道可进行杂化，组成能量相等的杂化轨道，使成键能力更强，成键后可达到最稳定的分子状态。　　　　　　;;2p — — — 2s — 1s —;★　C采取sp3杂化轨道与4个H原子的s原子轨道形成4个 sp3-s型的C-H键(CH4)比形成CH2要稳定的多.(414×4-402)kJ/mol。形成CH4 时仍有约1255 kJ/mol能量释放出。所以这个体系比形成两个共价键的CH2稳定的多。; 一、键长——形成共价键的两个原子的原子核之间的距离. (不同化合物中同一类型的共价键也可能稍有不同) 二、键角(方向性)——任何一个两价以上的原子,与其它原子所形成的两个共价键之间的夹角.如CH4，键角109.5o 三、键能 ——气态原子A和气态原子B结合成A-B分子(气态)所放出的能量,也就是气态分子A-B离解成A和B两个原子(气态)时所吸收的能量.;键能泛指多原子分子中几个同类型键的离解能的平均值.;四、键的极性和元素的电负性——分子的偶极矩 　　;3、偶极矩：正电中心或负电中心的电荷与两个电荷中心之间的距离d的乘积. (方向性:正到负,一般用符号 表示。 ? ?q?d (D,德拜) 4、分子偶极距的判断 双原子分子：键的极性就是分子的极性，键的偶极矩 就是分子的偶极矩。 多原子分子：分子的偶极矩是分子中各个键的偶极矩的 向量和。;一、共价键的断裂方式 ①均裂:两个原子之间的共用电子对均匀分裂,两个原子各保留一个电子的断裂方式。产生活泼的自由基(游离基). 自由基：具有不成对电子的原子或集团。 A:B ? A· + B· Cl : Cl (光照) ? Cl· + Cl· CH4 + Cl · ? CH3 · + H : Cl ;②异裂:共价键断裂时,两原子间的共用电子对完全转移到其中的一个原子上的断裂方式。结果产生正 、负离子. 　　　　 A:B ? A+ + B- (CH3)3C : Cl ? (CH3)3C+ + Cl-;;　凡是能给出质子