【金榜教师用书】2015届高考化学二轮复习课件 专题四 有机化学基础 专题突破第2讲 有机物的合成与推断.ppt.pptVIP

(4)反应①→⑧中属于取代反应的是　　　　　　　　　(填编 号)。 (5)写出符合下列条件的R的同分异构体:___________________ 　 。 ①能使氯化铁溶液显紫色; ②苯环的核磁共振氢谱有2种峰。 (6)下列说法正确的是　　　　。 a.M是苯的同系物 b.E能与Na2CO3反应,但与HBr不反应 c.E可发生缩聚反应 d.B可与硝酸银溶液反应生成淡黄色沉淀 【解析】根据C的结构及A与溴水反应生成B可知A为 CH3CH2C(CH3)＝CH2,B为 ,其中的Br不能与硝酸银 溶液反应,D是醇的氧化产物,为 ,含羟基和醛基,F是 E在氢氧化钠醇溶液、加热的条件下的消去反应,根据F的信息, F为CH3—CH＝C(CH3)COOH,根据N的结构可知M是 ,根 据G的分子式及F、N的结构可知R为 。(5)根据条件 可知该同分异构体含酚羟基,再根据苯环的核磁共振氢谱有2种 峰可写出同分异构体。(6)M不是苯的同系物,E含—OH可与HBr 发生取代反应,E含—OH和—COOH,可发生缩聚反应,因此选c。 答案:(1)CH3CH2C(CH3)＝CH2　羟基、醛基 (2)2-甲基-1,2-丁二醇　氢氧化钠醇溶液、加热 (3) +H2O (4)②⑦⑧ (5) 、 、 (6)c (十三) (十四) (2)C→D的反应类型是 。 (3)B→C的化学方程式是______________________________ 　 。 (4)D→E反应所需的试剂是　 。 (5)写出同时符合下列条件的A的同分异构体的结构简式(写出3个)。 ①苯环上只有两种不同化学环境的氢原子; ②分子中含有—CHO。 　 ; 　 。 【解析】由D物质逆推,苯环上的甲基被氧化成羧基,对位上产生肽键,则需要在甲基的对位上产生氨基,所以甲苯先发生硝化反应,然后硝基被还原成氨基,再与乙酸酐反应,以避免氨基被氧化,最后C中甲基再被氧化成羧基。(1)F中氢原子数为6,A项错;F为氨基酸,可以形成内盐,B项正确;F中苯环上的H可以被取代,羧基和氨基可以脱水缩聚生成肽键,C项正确;F中的羧基和Br都可以与NaOH反应,溴原子水解后生成酚羟基,还可以继续消耗NaOH,共消耗3 mol NaOH,D项错。(2)C中的甲基被氧化生成了羧基,属于氧化反应。 (3)B中氨基上的H与乙酸酐反应生成肽键和乙酸。(4)对比D、F的结构知,E中需要在苯环上产生一个溴原子,反应需要液溴和Fe(或FeBr3)作催化剂。(5)A物质为对硝基甲苯,它与对氨基苯甲酸互为同分异构体,再将羧基改写成羟基和醛基。苯环上有两种不同环境的氢原子,则取代基应为对位关系。 答案:(1)B、C　(2)氧化反应 (3) +(CH3CO)2O→ +CH3COOH (4)Br2/FeBr3(或Br2/Fe) (5)　　 【方法归纳】有机合成中官能团的保护 (1)在保护官能团时一般要符合三方面的要求。 ①所选保护物质要易于同被保护基团反应。 ②保护基团必须经受得起在保护阶段的各种反应条件。 ③保护基团易于除去。 (2)目前高考考查官能团保护这个知识点的主要模式为①给出某一有机物的合成路线,要求分析路线中某步反应的目的。对于这类角度的考查,解题的要点是弄清合成路线中各主要有机物的结构,然后分析每步反应中有机物结构的变化(主要是官能团的变化),被保护官能团的重要特征是在合成路线中参与了反应,但最终又被“复原”。 ②以信息的形式将官能团保护知识融入有机合成路线的设计中, 是高考考查的重要发展方向。例如,设计合理路线由 制取 ,学生在设计合成路线时需要 考虑,若直接催化氧化羟基,则碳碳双键也容易被氧化断裂,所 以需要先让碳碳双键与HCl发生加成反应以保护碳碳双键,再催 化氧化,将羟基转变为羧基,然后再在NaOH醇溶液中发生消去反 应生成碳碳双键,最后酸化即可得到目标产物。 【对点训练】 (2014·宣城模拟)以化合物A为原料合成化合物M的线路如图所示: (1