苯并噻唑类化合物的合成及荧光性质研究-应用化学专业论文.docxVIP

苯并噻唑类化合物的合成与荧光性质研究 万方数据 东华大学学位论文版权使用授权书 学位论文作者完全了解学校有关保留、使用学位论文的规 定，同意学校保留并向国家有关部门或机构送交论文的复印件和 电子版，允许论文被查阅或借阅。本人授权东华大学可以将本学 位论文的全部或部分内容编入有关数据库进行检索，可以采用影 印、缩印或扫描等复制手段保存和汇编本学位论文。 保密 □，在 年解密后适用本版权书。 本学位论文属于 不保密 □。 学位论文作者签名： 指导教师签名： 日期： 年 月 日 日期： 年 月 日  苯并噻唑类化合物的合成与荧光性质研究 摘 要 苯并噻唑类化合物有大的 π 共轭体系，因此具有良好的荧光性 质。本论文在概述苯并噻唑类化合物在荧光方面应用的基础上，提出 论文的设想。通过设计合成一系列苯并噻唑类化合物，研究分子结构 与荧光发射性质间的规律，并探索了这类化合物在发展近红外荧光探 针中的应用，主要包括以下内容： 首先，通过改变苯并噻唑类化合物中苯并噻唑基团的数目与取代 位置合成了化合物 1-6，研究了其对 F-的响应、溶剂效应、白色荧光 及固体荧光。发现存在邻位羟基的化合物的荧光发射可用激发态分子 内质子转移（ESIPT）机理解释，而苯并噻唑基团数目的增加使共轭 体系增大，从而使荧光发生红移。 其次，通过在苯并噻唑类化合物的结构中引入乙烯基来合成了化 合物 7-9，研究了其对 F-的响应、溶剂效应、白色荧光及固体荧光。 发现在化合物 7 和 8 的的荧光发射遵循分子内电荷转移机理，发射近 红外荧光，而化合物 9 发射近红外荧光，包含 ESIPT 和分子内电荷 转移双重机理。 最后，对化合物 8 的羟基进行保护得到近红外荧光探针化合物 10，探究了其对半胱氨酸光谱响应。发现化合物 10 在乙醇:水=1:1 的 混合溶剂中对半胱氨酸具有良好的选择性，发射 670 nm 处的近红外 I  荧光，并成功应用于生物荧光成像。 关键词：苯并噻唑；质子/电荷转移；近红外；荧光探针 II  SYNTHESISES AND FLUORESCENT PROPERTIES OF BENZOTHIAZOLE DERIVATIVES ABSTRACT Benzothiazole derivatives have good fluorescence properties due to their large range of π-conjugated systems. This thesis was put forward based on the summarization of the application of benzothiazole compounds in fluorescence material. A series of benzothiazole derivatives has been designed and synthesized in order to investigate in the regulation between molecular structure and fluorescence properties, and the potential application in near-infrared (NIR) fluorescen probes. The main context included: Firstly, compounds 1-6 were synthesized through changing the number and substitution position of benzothiazolyl groups. According to the F- responsing, solvatochromic effect, white fluorescence and solid fluorescence, the fluorescence of these benzothiazole derivatives with the adjacent hydroxyl groups were ascribed to the excites-state intramolecular proton transfer (ESIPT) mechanism. It was also found that the increase of number of benzothiazolyl groups would result in the red shift of solid state fluorscence. Then, compounds 7-9 were synthesized with t