授课章节名称：第五章碳正离子型缩合延伸的碳链反应.docVIP

碳正离子型缩合延伸的碳链反应 第五章碳正离子型缩合延伸的碳链反应 授课时间：第 1 周 第 5－6 节学 2 时： 一、教学目标与要求 掌握F－C烷基化和酰化反应的原理及它们在有机合成中的应用。 二、重点与难点 在酸催化下碳正离子与含富电子化合物π-化合物(亲核体之间进行的缩合反应. 三、教学方法、手段（课堂讲授、讨论、实验等） 课堂讲授 四、思考题、讨论题、作业 五、参考资料（含参考书、文献或网站等） 六、教学内容及课件设计 第五章碳正离子型缩合延伸的碳链反应 5.1 基本原理和碳正离子来源 一 碳正离子来源 酸催化下产生碳正离子 以上五类化合物是碳正离子的主要来源 基本原理 碳正离子进攻亲核体形成碳-碳键 5.2 Fricdel-Crafts 烷基化反应 Fricdel-Crafts 烷基化反应是制备烷基苯,酚,胺,芳杂环类化合物的重要方法 一 反应历程和特点 反应历程 称烷基化试剂 反应特点 C—烷化属连串反应,不停留在一取代 在芳环上引入烷基后、烷基使芳环活化。例如，在苯分子中引入简单的烷基(例如乙基和异丙基)后，它进一步烷化的速度比苯快1.5-3倍。因此，在苯的一烷基化时，生成单烷基苯容易进一步烷化生成二烷基苯和多烷基苯。为了减少多烷基苯的生成量，在苯的乙基化相单异丙基化时，通常耍用不足量的烯烃，只让一部分苯参加反应。烷化后，过量苯可以回收套用。 反应具有可