二氢黄酮醇flavanonol.PPT

?????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????? * * 天然药物化学 第六章 黄酮类化合物 要点导航 1. 掌握黄酮类化合物的含义和结构类型，了解其生物活性。 2. 掌握黄酮类化合物理化性质和不同类型的化学鉴别方法， 3. 熟悉黄酮类化合物的提取与分离方法和检识方法。 4. 了解黄酮类化合物的波谱特征。 第六章 黄酮类化合物 第一节 黄酮类化合物的结构与分类 一、结构与分类 二、黄酮类化合物各主要类别间的生物合成关系 第二节 黄酮类化合物的理化性质 一、性状 二、溶解性 三、酸性与碱性 四、显色反应 第三节 黄酮类化合物的提取与分离 一、黄酮类化合物提取 二、黄酮类化合物分离 三、黄酮类化合物的提取与分离实例 第四节 黄酮类化合物的色谱检识 一、薄层色谱 二、纸色谱 第五节 黄酮类化合物的结构研究 一、紫外及可见光谱 二、核磁共振谱 三、质谱 四、黄酮类化合物结构研究中应注意的问题 第六章 黄酮类化合物 定义 1．经典含义：是指以二苯基色原酮衍生的一类化合物的总称，由于该类化合物大多呈淡黄色或黄色，且分子中多具酮基，因此称为黄酮。 2．现代含义：是泛指二个苯环（A环和B环）通过三个碳原子相互连接而成的一系列化合物的总称，即具有C6-C3-C6结构的一类化合物的总称。 色原酮 二苯基色原酮 色原酮（苯骈－γ吡喃酮） C6－C3－C6 第一节 黄酮类化合物的结构与分类 一、结构与分类 根据黄酮类化合物A环和B环间三碳链的结构状态（氧化程度、是否成环），B环连接的位置等特点，可将主要的天然黄酮类化合物分为14大类。 1、黄酮类（flavone） 黄酮(2－苯基色原酮) 芹菜素 第一节黄酮类化合物的结构与分类 一、结构与分类 2、黄酮醇（flavonol） 黄酮醇（C3连羟基） 山萘酚 第一节黄酮类化合物的结构与分类 一、结构与分类 3、二氢黄酮（flavanone） 二氢黄酮 （C2，C3氢化） 甘草素 R=H 甘草苷 R=glc 第一节黄酮类化合物的结构与分类 一、结构与分类 4、二氢黄酮醇（flavanonol） 二氢黄酮醇 （C2，C3氢化C3连羟基） 二氢槲皮素 第一节黄酮类化合物的结构与分类 一、结构与分类 5、异黄酮（isoflavone） 异黄酮 （B环连C3） 大豆素 R1=R2=R3=H 大豆苷 R1=R3=H R2=glc 葛根素 R2=R3=H R1=glc 解痉 大豆素－7，4’－二葡萄糖苷 R1= H R2=R3= glc 葛根素木糖苷 R1= glc R2=xyl R3= H 第一节黄酮类化合物的结构与分类 一、结构与分类 6、二氢异黄酮（isoflavanone） 二氢异黄酮 （C2 ,C3氢化） 紫檀素 R=CH3 三叶豆紫檀苷 R=glc 抗癌活性 高丽槐素 R=H （若4－羰基与C6’未成环，其编号不变） 第一节黄酮类化合物的结构与分类 一、结构与分类 7、查耳酮（Chalcone） 2’－羟基查耳酮（黄色） （α－吡喃酮开环） 二氢黄酮（无色） 此类可看成 缩 的产物，同时在酸碱性条件下可与二氢黄酮相互转化， 因二氢黄酮的 结构可看作是一个插烯内酯，可在碱性条件下开环，酸性环合。 第一节黄酮类化合物的结构与分类 一、结构与分类 8、二氢查耳酮（dihydrochalcone） 梨根苷 二氢查耳酮 （α－吡喃酮开环，α，β-碳氢化） 第一节黄酮类化合物的结构与分类 一、结构与分类 9、花色素类（anthocyanidin） 芍药花苷元 R1=OCH3 R2=H 矢车菊苷元 R1= OH R2=H 飞燕草苷元 R1= R2=OH 天竺葵苷元 R1= R2=H 花色素类 （4－酮基还原，以烊盐存