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化学结构 2-氨基-4-羟基-6-甲基蝶呤 对氨基苯甲酸 谷氨酸 蝶酰谷氨酸 蝶酸 七、VB11(叶酸)和四氢叶酸 辅酶:四氢叶酸(THFA、FH4) 功能:转移一碳基团 H | 5 6 7 8 谷氨酸 如(-CH3、-CH2-、-C(O)-H、=C-) 甲基 亚甲基 甲酰基 甲川基 由于叶酸参与嘌呤、嘧啶的合成,进而影响核酸的合成,一旦缺乏会影响细胞合成,导致巨红细胞性贫血病(缺乏症)。 八、VB12(钴胺素)及其辅酶 结构:最复杂,主体为咕啉环+拟核苷酸,中心三价的Co,其上可联结一个基团R。 辅酶:5’-脱氧腺苷钴胺素。 功能:变位酶的辅酶,催化底物分子内基团(主要为甲基)的变位反应。 来源:广泛,肠道细菌可合成。 缺乏症:巨红细胞性贫血症。 第四章 维生素与辅酶 Vitamins & Coenzymes 概述 水溶性维生素和辅酶 脂溶性维生素 √ 第一节 概述 1、概念 维生素是机体维持正常生命活动所必需的一类微量小分子有机化合物。 在代谢中起调节作用; 含量很少; 缺乏会导致疾病(维生素缺乏症) 2、维生素的发现 1906年 英国 Hopkins 纯化饲料 矿物质、蛋白质、脂肪、核酸、糖 纯化饲料+极微量牛奶 说明:牛奶中存在含量极少,但生存必须的食物辅助因子(维生素) 动物合成某些维生素的功能退化,必须依靠植物和微生物提供,一旦缺乏即病或死 3、维生素的分类 水溶性:VB1、VB2、VB3(泛酸)、VB5、VB6、生物素(VB7)、VB11(叶酸)、VB12、VC 脂溶性:VA、VD、VE、VK 一、VB1(硫胺素)和焦磷酸硫胺素(TPP) 最早发现的B族维生素 结构: 嘧啶环 噻唑环 辅酶:焦磷酸硫胺素(TPP) 功能:脱羧酶的辅酶(糖代谢中α-酮酸的氧化脱羧反应、醛基转移反应所必须) 缺乏症:脚气病 来源: 米糠、麦麸、酵母、黄豆、瘦肉中含量较高 加工过程易造成其损失 酸性条件下耐一定高温 某些食物中含有抗VB1因子,如某些海产品(特别是鲤鱼、鲱鱼、虾)、茶和酒精。 H 二甲基异咯嗪 核糖醇 核苷键 结构: 二甲基异咯嗪 + 核糖醇 二、VB2(核黄素)和黄素辅酶 辅酶: 黄素单核苷酸 FMN 黄素腺嘌呤二核苷酸 FAD AMP FMN FAD 功能:在氧化还原反应中,起着传递氢的作用—脱氢酶的辅酶。 FMN + 2H == FMNH2 FAD + 2H == FADH2 机理:二甲基异咯嗪上的N1、N5载运H 氧化型 还原型 半醌型 来源: 广泛存在于乳、蛋、肝肾、豆类、谷类等; 耐一定高温,但遇碱极易分解; 对光十分敏感。 缺乏症: 主要症状为粘膜发炎,如口腔发炎,舌炎、角膜炎、皮炎等。 三、VB3(泛酸)和辅酶A 分布广泛,蜂王浆中含量最多,肠道细菌也可合成 缺乏症(脱发、脱皮)很少发生。但长期服用抗生素时,应注意补充 结构: 泛解酸 β丙氨酸 泛酸 OH 辅酶:辅酶A(CoA~SH) 3’,5’-ADP 3’ 5’ 磷酸酯键 酰胺键 巯基乙胺 泛酸 功能:传递酰基 四、VB5(维生素PP)和烟酰胺辅酶 包括尼克酸(烟酸)和尼克酰胺(烟酰胺); 来源:肉、豆类及花生中含量丰富,在体内可由Trp(玉米缺乏)转变; 缺乏症:癞皮病(糙皮症)。 结构 辅酶: 烟酰胺腺嘌呤二核苷酸(CoI) NAD+ 烟酰胺腺嘌呤二核苷酸磷酸(CoII)NADP+ 烟酰胺 AMP NMP NAD+ O 磷酸 NADP+ 功能:脱氢酶辅酶,传递氢 NAD+ + 2H = NADH + H+ NADP+ + 2H = NADPH + H+ 注意 区别 FMN + 2H = FMNH2 FAD + 2H = FADH2 氧化态 还原态 机理: 五、VB6(吡哆素)和磷酸吡哆醛 包括吡哆醇、吡哆醛和吡哆胺 H 辅酶: 氨基酸代谢(转氨、脱羧、消旋)的辅酶 功能: 磷酸吡哆醛(PLP)和磷酸吡哆胺(PMP) 来源:分布极广,谷类外皮含量最丰富,肠道细菌可以合成。 临床上用于治疗婴儿昏厥和缓解呕吐 六、VB7(生物素)与羧化辅酶 化学结构:噻吩环 + 尿素 + 戊酸 噻吩 尿素 又称维生素H 戊酸 功能:羧化酶的辅酶,在生物合成中起传递和固定CO2的作用 生物素来源广泛,肠道细菌也可以合成,一般不会出现缺乏症(毛发脱落、皮肤容易发炎)。
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