chap 13 胺课件.pptx

第13章 胺13.1 胺的分类和命名 13.2 胺的结构 13.3 胺的物理性质（自学）13.4 胺的化学性质13.5 重氮盐与偶氮化合物13.6 苯丙胺类药物与生源胺（自学）胺类广泛地存在于生物界，它们中有的严重危害人类健康，如亚硝胺（强烈的致癌物质）、海洛因和可卡因（毒品）等:可卡因而有的则在生命过程中或对人类健康具有重要的作用，如目前绝大多数的药物含有氨基，蛋白质、核酸、许多激素、抗生素和生物碱都含有氨基:肾上腺素13.1 胺的分类与命名氨分子中氢原子被烃基取代后的衍生物称为胺，因此，胺可以看作是氨的烃基衍生物。1、分类（1）脂肪胺 R-NH2 芳香胺Ar-NH2（2）根据氨基的数目: 一元胺R-NH2 二元胺H2N-CH2-CH2-NH2（3）根据氨分子中氮上氢原子被烃基取代的数目分为：NH3 RNH2 R2NHR3N 氨 伯胺 仲胺 叔胺NH4Cl NH4OH R4N+X- R4N+OH 氯化铵 氢氧化铵 季铵盐 季铵碱伯、仲、叔胺与伯、仲、叔醇的区别：叔丁基胺（伯胺）叔丁基醇（叔醇）叔醇：指官能团连接的碳原子是叔碳原子；伯胺：是指氨的氮原子上的氢只有一个被烃基取代。4、季铵盐和季铵碱：氢氧化铵或铵盐分子中氮上的四个氢原子全部被烃基取代而成的化合物：R4N+X- R4N+OH-氯化四甲铵（季铵盐） 氢氧化四甲铵（季铵碱） 若NH4+中四个氢原子没有完全被四个烃基取代，则生成的不是季铵类化合物而是胺的盐或碱：氯化四甲铵（季铵盐） 氯化甲铵（伯胺盐） 芳香胺常以芳香胺为母体命名。芳香仲、叔胺，氮上的取代基前面要以“N”标明：N,N-二甲基苯胺N,N-dimethylanilineN,N,4-三甲基苯胺N,N,4-trimethylanilineN-甲基-N-乙基苯胺胺盐和季铵类化合物的命名与无机铵类化合物相似： (CH3)4N+Cl- (CH3)3N+(C2H5)OH- 氯化四甲基铵 氢氧化三甲基乙基铵tetramethylammnioum trimethylethylammonium chloride hydroxide 甲胺盐酸盐（盐酸甲铵）2、烃基比较复杂时，以烃为母体，氨基作为取代基： 3-二乙氨基己烷2-甲基-3-氨基戊烷 注意“氨、胺、铵”字的用法，氨用来表示气态氨（NH3 ）或基团，如氨基（—NH2）亚氨基（NH）；胺用来表示NH3 的烃基衍生物；如CH3—NH2 甲胺；铵用来表示胺的盐类及季铵类。英文命名：普通法：烃基+amine，或者是烃名称去-e +amine.例如：methylamine(methanamine)甲胺 二乙胺苯胺苄胺N-甲基-N-乙基苯胺 diethylamine(N-ethyl ethanamine)benzenamine(aniline)benzylamineN-methyl-N-ethyl aniline系统法：将氨基看作取代基，氨基的英文为-amino.如： 2-amino-4-methylhexane 习题：写出下列化合物的结构1、对硝基苯胺盐酸盐2、苯甲酰苯胺3、N,N-二甲基-2,4-二乙基苯胺Name the following:N-methylethanamine(or Ethyl methyl amine)TricyclohexylamineDiisopropylamineN-Ethyl-N-methylcyclohexylamine13.2 胺的结构 NH3（氨）分子中氮原子采取不等性sp3杂化 ； 有机胺分子中氮原子也是采取不等性sp3杂化:氨 甲胺 三甲胺整个分子呈三棱锥形结构，孤对电子位于棱锥体的顶端当氮原子连有三个不同的原子或基团时，此氮原子为手性氮原子，有一对对映体： 甲乙胺的一对对映体 对映体至今未能分离得到，这是因为胺分子中氮上的孤对电子体积太小，起不到一个基团的作用，这两个对映体可通过一个平面形过渡态相互转变 两种异构体之间通过快速翻转（103～105/秒）相互转化，因而不能分离。若能限制这种翻转就能够得到两种对映体，例如，在季铵盐中若氮上连的四个基团不同时，可以拆开成对映异构体：苯胺的结构：具有一些sp2的特征苯胺氮原子采取不等性sp3杂化，其中一对孤对电子是一种不等性杂化电子，该对电子所占有的sp3杂化轨道中p轨道成分较多，尽管苯胺分子不是一个平面型分子，但氮原子的孤对电子仍能与苯环的大π电子互相重叠，形成共轭体系 （近似p～π共轭）。