《米氏酸在杂环化合物合成中的应用研究进展综述》毕业学术论文.docVIP

米氏酸在杂环化合物合成中的应用研究进展综述 摘要 综述了近年来米氏酸在杂环化合物合成中的应用, 涉及到吡喃环、吡啶环、呋喃环、吡咯环、噁唑环和异噁唑环重要杂环的形成. 大多具有反应条件温和、便利、产率较高等优点. 关键词 米氏酸; 杂环化合物; 合成; 应用 前言 1908年, Meldrum首次合成了米氏酸1 (Meldrum’sacid, 丙二酸亚异丙酯, 2,2-二甲基-1,3-二噁烷-4,6-二酮), 并以为是β-羟基异丙基丙二酸2 (β,β-二甲基-β-丙基内酯-α-羧酸) (Eq. 1).仅40 年后Davidson 和Bernhard[2]给出了正确的结构. 由于米氏酸是具有强酸性(pKa＝4.97)[3]和刚性的环状结构, 以及其C-5位易发生亲电进攻, C-4和C-6位易发生亲核进攻导致开环反应, 在有机合成中用途广泛.另外, 5-酰基米氏酸易于醇解而生成β-酮酯[4], 5-烯基米氏酸作为强亲电试剂可以高选择性地发生Diels-Alder反应[5]. 米氏酸的这些用途使它成为合成很多重要杂环化合物的关键中间体. 曾有综述[6,7]报道了米氏酸在有机合成中的应用. 最近, 关于米氏酸的新杂环合成方法层出不穷, 因此, 有必要对米氏酸在杂环化合物合成中的应用进行综述. 杂环化合物广泛存在于天然产物中,随着医药、化工、电子等行业的迅猛发展, 使得杂