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* * * * * * 第二单元醇 酚 酚的性质和应用 基团间的相互影响 烃的衍生物 在石油和煤的加工行业、制药、油漆和橡胶等众多工业生产中,其所产生的废水中含有较多的酚类物质,而酚类化合物毒性很强,水中含酚0.1-0.2mg/L时,鱼肉就会有酚的气味,不能食用;用含酚浓度高于100mg/L的废水直接灌溉农田,会使农作物枯死;口服苯酚的致死量伟每千克体重530mg。 在我国酚类物质被列为须重点控制的水污染物之一,在含酚废水中以苯酚、甲酚(C7H80)的污染最为突出。 如何利用好我们的所学知识 处理含酚废水,保护环境呢? 酚的性质和应用—含酚废水处理 实验1:盛有苯酚溶液的试管中滴入几滴FeCl3溶液,振荡,观察现象。将苯酚溶液用水稀释10倍后,重复上述操作。将稀释后苯酚溶液再用水稀释10倍,重复上述操作。 酚的性质和应用—含酚废水处理 实验2:向6mL含有苯酚的废水中滴加几滴FeCl3溶液后,将所得溶液分置于两支试管,其中一支加入约1mL苯,另外一支加入少量活性炭,振荡后静置,观察实验现象 试验3:向4mL含有苯酚的废水中加入约2mL苯,振荡后静置分层。用长滴管吸取上层苯于另外试管中,再向该试管中滴加几滴FeCl3溶液,观察颜色变化;向剩余水层再滴入几滴FeCl3溶液,观察颜色变化。 酚的性质和应用—含酚废水处理 含酚废水的处理 浓度高于1g/L:回收处理 浓度低于1g/L:降解处理 萃取 吸附 …… 沉淀 催化氧化 生物降解 事物是相互影响、相互制约的。在有机化合物分子中,这种相互的影响、相互制约是否同样存在呢? 苯、液溴 苯酚、浓溴水 催化剂 通常条件 1 3 较慢 很快 比较苯和苯酚的溴代反应,填写下表 完成下列反应的化学方程式 — Br + HBr + Br2 FeBr3 + Br2 OH | ↓+ 3HBr OH | | Br —Br Br— 【思考】虽然苯和苯酚都能发生溴代反应,但苯酚能与溴水发生取代反应,而苯不能与溴水反应,为什么? 【结论】羟基使苯环上的H变得活泼,易在相对于羟基的邻、对位发生取代反应 3 实验:取两支试管,各加入少了稀氢氧化钠溶液,测其pH向其中一支加入少量无水乙醇,另外一支加入少量苯酚,混合均匀,分别测定溶液的pH,比较前后溶液的pH变化。 【思考】苯酚、乙醇均有羟基,为什么苯酚能与NaOH溶液反应,而乙醇不能反应? 【结论】苯酚中苯环使羟基O—H键极性变大,可以部分解离出氢离子而表现出酸性。 * * *
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