新课标人教版高中化学化学第三章第四节有机合成.ppt

C— OH C— OH O O H2C— OH H2C— OH H2C— Cl H2C— Cl CH2 CH2 C— OC2H5 C— OC2H5 O O (石油裂解气) CH3CH2OH +H2O +Cl2 [O] 浓H2SO4 水解 探讨学习3 1 2 3 4 5 △ H2C— OH H2C— OH C— OC2H5 C— OC2H5 O O CH3CH2OH [O] 1 4 如何合成乙二酸(草酸)二乙酯？写出有关方程式。 1、CH2=CH2 + H2O CH3CH2OH 高温、高压 催化剂 2、CH2=CH2 + Cl2 CH2Cl CH2Cl 3、CH2Cl CH2Cl + H2O CH2OH CH2OH+2HCl NaOH溶液 △ COOH COOH 5、 + 2C2H5OH COOC2H5 COOC2H5 浓H2SO4 △ + 2H2O +2H2O CHO CHO △ 4、CH2OH CH2OH+O2 催化剂 催化剂 COOH COOH CHO CHO △ +O2 以乙醇为原料，合成环乙二酸乙二酯 1 2 3 4 5 6 以乙醇为主要原料如何制备乙二醇？ 探讨学习4 无色油状液体，有芳香气味，可混溶于乙醇、乙醚、乙酸乙酯等多数有机溶剂，有强烈刺激性。高浓度严重损害粘膜、上呼吸道、眼和皮肤。接触后可引起灼烧感、咳嗽、喘息、喉炎、气短、头痛、恶心和呕吐。 用途：用作溶剂、染料中间体，及油漆、药物的合成 环乙二酸乙二酯： 探讨学习5 用2-丁烯、乙烯为原料设计 的合成路线 认目标 巧切断 再切断 …… 得原料 得路线 采用逆合成分析： 认目标 巧切断 再切断 … 得原料 得路线 1、逆合成分析： + 2、合成路线： O2 浓H2SO4 NaOH水 Br2 Cu O2 Br2 NaOH C2H5OH Br2 NaOH水 产物 以乙烯和乙苯为原料(其它无机物自选), 合成下列有机物。 探讨学习6 合成1 分析 ? 光照 取代 NaOH醇 加热 消去 加聚 催化剂 整个过程的反应 合成2 分析 ? ? 光照 取代 NaOH醇 加热 消去 加成 水解 NaOH水 加热 氧化 氧化 水解 加成 酯化 光照 取代 NaOH醇 加热 消去 加成 酯化 水解 NaOH水 加热 整个过程的反应 五、有机成环反应规律 1. 形成环酯 2. 氨基酸形成环状肽 3. 形成环醚 4.形成环酸酐 5.形成环烃 走进化学的世界， 你会发现这里很精彩! 包括：烯烃及含C=C的有机物、炔烃及含C≡C的有机物与H2、X2、HX、H2O加成；苯环、醛基、不饱和油脂与H2加成 加成反应：有机物分子中双键（或三键）两端的碳原子与其它原子或原子团直接结合生成新的化合物的反应。 2．加成反应有两个特点： ①反应发生在不饱和的键上，不饱和键中不稳定的共价键断裂，然后不饱和原子与其它原子或原子团以共价键结合。 ②加成反应后生成物只有一种（不同于取代反应）。　　 说明： 1．羧基和酯基中的碳氧双键不能发生加成 2．醛、酮的羰基只能与H2发生加成反应 3．共轭二烯烃有两种不同的加成形式。 消去反应：有机物在适当的条件下，从一个分子中脱去一个小分子（如水、HX等），生成不饱和（双键或三键）化合物的反应。 原理：“相邻消去，无进有出” 包括：醇消去H2O生成烯烃、卤代烃消去HX生成烯烃 说明： 消去反应的实质： —OH或—X与所在碳相邻的碳原子上的-H结合生成H2O或HX而消去 不能发生消去反应的情况： —OH或—X所在的碳无相邻碳原子，或相邻碳原子上无氢原子 有不对称消去的情况，由信息定产物 消去反应的条件：醇类是浓硫酸+加热；卤代烃是NaOH醇溶液+加热 氧化反应：有机物得氧或去氢的反应 包括： 燃烧反应、被空气（氧气）氧化、（醇是去氢氧化） 被酸性KMnO4溶液氧化， 醛基的银镜反应和被新制Cu(OH)2悬浊液氧化 烯烃被臭氧氧化 （O3，Zn/HCl，双键断裂，原双键碳变为C=O） 说明： 有机物一般都可以发生氧化反应，此过程发生了碳碳键或碳氧键的断裂 醇氧化的规律： 伯醇氧化生成醛；仲醇氧化生成酮；叔醇不能被氧化 多官能团物质被氧化的顺序看信息 还原反应：有机物得氢或去氧的反应 包括：烯、炔、苯环、醛、油脂等和氢气加成， 硝基被还原为氨基 （如硝基苯被Fe+HCl还原为苯胺） 说明：“氧化”和“还原”反应是针对有机物而言的，有机物被氧化则定义为氧化反应，有机物