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第二章 烷烃
1.用系统命名法命名下列化合物
1.答案
(1)2,6-二甲基-3,6-二乙基辛烷 (2)2,2-二甲基-4-乙基己烷
(3)2,2,4-三甲戊烷 (4)2,3-二甲基-4-正丙基-4-异丁基辛烷
(5)3-甲基-4-乙基己烷 (6)2-甲基-3-乙基己烷
(7)2,5-二甲基-3-乙基己烷 (8)3-甲基-7-乙基-6-异丙基-4-叔丁基壬烷
2.写出下列化合物的构造式
(1)丙基(n-Pr) (2)异丁基(i-Bu) (3)仲丁基(s-Bu) (4)叔丁基(t-Bu) (4)3,4,5-三甲基-4-异丙基庚烷 (5)5-(3甲基丁基)癸烷 (6)四甲基丁烷
2.答案
3.某烷烃的相对分子质量为86,写出符合下列要求的烷烃的构造式
(1)二种一溴取代物 (2)三种一溴取代物
(3)四种一溴取代物 (4)五种一溴取代物
3.答案
4.用Newman投影式和锯架式(透视式)表示下列化合物的最稳定构象
(1)正丁烷沿C2-C3旋转
(2)BrCH2-CH2Br
4.答案
5. 比较下列化合物指定性质的高低
(1)熔点:A正戊烷;B异戊烷;C新戊烷
(2)沸点:A 3,3-二甲基戊烷;B正庚烷;C 2-甲基庚烷;D正戊烷;E 2-甲基己烷;
F 2,3-二甲基戊烷
(3)自由基稳定性:A正丁基; B仲丁基; C叔丁基; D甲基
5,答案
(1)C>A>B(2)C>B>E>F>A>D (3)C>B>A>D
6.假烷烃溴化时,相应氢原子被溴代的活性比为伯氢∶仲氢∶叔氢=1∶80∶1600。计算异戊烷溴化时得到的各一溴取代物的相对量。
6.答案
因为伯氢∶仲氢∶叔氢=1∶80∶1600,所以,
第三章 烯烃
1.命名下列化合物
1.答案
(1)2-乙基-1-戊烯 (2)4-甲基环己烯
(3)(Z)4-甲基-3-溴-2-戊烯 (4)(Z)2,4-二甲基-3-己烯
(5)(E)3,4-二甲基-5-乙基-3-庚烯 (6)(Z)2,2,5-三甲基-3-乙基-3-庚烯
2.写出下列基团或化合物的结构式
(1)丙烯基 (2)烯丙基 (3)异丙烯基
(4)(顺)4-甲基-2戊烯 (5)(反)3-甲基-4-溴-3-己烯
(6)(Z)3-甲基-4-异丙基-3-庚烯 (7)(E)1-氟-2-氯-1-溴-3氯丙烯
2.答案
3.将下列化合物按指定性质从大到小排列
(1)烯烃稳定性
A CH3CH=CH2 B (CH3)2C=CHCH3 C CH2=CH2 D CH3CH=CHCH3
(2)碳正离子稳定性
(3)与HBr反应的活性
A CH3CH=CH2 B (CH3)2C=CHCH3 C CH2=CH2 D CH3CH=CHCH3
答案
(1)B>D>A>C (2)D>E>C>B>A (3)B>D>A>C
4.完成下列反应式
4.答案
5.写出下列反应产物的立体构型
5.答案
6.推测下列反应机理
6.答案
(1)先H+亲电加成生成碳正离子,然后碳正离子重排。
(2)亲电试剂H+首先进攻双键碳形成仲碳正离子,与邻位氢原子重排后生成较稳定的叔碳正离子,然后与Cl-结合生成产物。
(3)与H+离子生成仲碳正离子,与邻位碳链可重排成较稳定的叔碳正离子,然后脱去一个邻位H+生成较稳定的烯烃(双键上支链较多的烯烃)。
(4)先H+进攻双键生成较稳定的碳正离子,然后碳正离子作为亲电试剂再进攻分子内另一双键成环碳正离子,最后脱去邻位一个H+生成产物。
7.由指定的原料合成(无机试剂任选)
7.答案
推导结构式
(1)某化合物A(C10H18),经催化加氢得到化合物B(C10H20)。A和过量的高锰酸钾溶液作用,得到丙酮(CH3COCH3)、4-戊酮酸(CH3COCH2CH2COOH)和乙酸(CH3COOH)三种化合物。试写出A、B的名称。
(1)答案
(2)化合物A(C5H10),与酸性高锰酸钾作用得到一个含4个碳原子的羧酸,若用臭氧氧化并还原水解,得到两种不同的醛。试写A的名称。
(2)答案
第四章 炔烃和二烯烃
命名下列化合物
(1)2,2,5-三甲基-3-己炔 (2)3-戊烯-1-炔
(3)7-壬烯-1,5-二炔
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