肉桂酸的制备实验报告（四）沈杰.docVIP

有 机 化 学 实 验 报 告 实 验 名 称： 肉桂酸的制备 学 院： 化学工程学院 专 业： 化学工程与工艺 班 级： 化工11-4班 姓 名： 沈杰 学 号 11402010417 指 导 教 师： 肖勋文、何炎军 日 期： 2012年11月26日 实验目的 1、学习肉桂酸的制备原理和方法 2、学习水蒸气蒸馏的原理及其应用 3、掌握水蒸气蒸馏的装置及操作方法 实验原理 用苯甲醛和乙酸酐作原料，发生Perkin反应，反应式为： 芳香醛和酸酐在碱性催化剂的作用下，可以发生类似羟醛缩合的反应，生成α，β-不饱和芳香醛，这个反应称为Perkin反应。 主要试剂及物理性质 名称 分子量 性状 比重 熔点℃ 沸点℃ 溶解度：克/100ml溶剂 水 醇 醚 苯甲醛 106.12 无色液体 1.044 -26 178-179 0.3 ∞ ∞ 乙酸酐 102.08 无色液体 1.082 -73 138-140 12 溶 不溶 肉桂酸 148.16 无色结晶 1.248 133-134 300 0.04 24 溶 试剂用量规格 试剂名称 苯甲醛 乙酸酐 无水碳酸钾 10%氢氧化钠 浓盐酸 活性炭 试剂用量 3.0ml 5.5ml 4—5g 40ml 25ml 1.0g 仪器装置 1、实验仪器 仪器名称 仪器规格 仪器数量 三口烧瓶 250ml 1 冷凝管（空气，直形） —— 1 水蒸气蒸馏装置 —— 一套 抽滤装置 —— 一套 常用仪器（量筒，烧杯， 玻棒，电子天平，电炉） —— 若干 表面皿 —— 1 仪器装置图 回流装置水蒸气蒸馏装置 回流装置 水蒸气蒸馏装置 回流装置水蒸气蒸馏装置 回流装置 水蒸气蒸馏装置 实验步骤及现象 时间 步 骤 现 象 13:30—13:40 将3.0ml苯甲醛、5.5ml乙酸酐和4.00g无水碳酸钾依次加入250ml三口烧瓶中摇匀 烧瓶底部有白色颗粒状固体，上部液体无色透明，反应剧烈，有白烟冒出 13:40—14:42 搭好回流装置，开始加热回流（约1小时，温度控制在170—180℃） 加热后有气泡产生，白色颗粒状固体逐渐溶解，由奶黄色逐渐变为淡黄色，并出现一定的浅黄色泡沫，随着加热泡沫逐渐变为红棕色液体，表面有一层油状物 14:42—14:50 加入40ml10%的氢氧化钠水溶液和20ml水，将装置改为水蒸气蒸馏装置，开始加热蒸馏 14：50—15:10 对蒸气发生器进行加热，待蒸气稳定后在通入烧瓶中液面下开始蒸气蒸馏；待检测馏出物中无油滴后停止蒸馏 溶液由橘红色变为浅黄色 15:10—15:15 加入1.0g活性炭脱色，热过滤 加入活性炭后液体变为黑色 15:15—15:20 加入25ml浓盐酸，冰水浴 烧杯中有白色颗粒出现 15:20—15:25 抽滤（用冰水洗涤） 抽滤后为白色固体 15:25—15:30 烘箱干燥，称量 称重得m=0.33g 实验结果 理论产量：0.03*148.17=4.45g 实际产量：0.33g 产率： 理论产量/实际产量*100%=0.33/4.45*100%=7.42% 实验讨论 1.实验结果分析：肉桂酸率很低 可能的原因有： a Perkin反应是缩合反应，缩合产物在高温下易发生脱羧反应，因而温度过高副产物增多，从而影响产率 b 实验过程中在冰水中冷却时间不够，所以粗产物较少 实验过程注意事项： 所用仪器必须是干燥的。因乙酐遇水能水解成乙酸，无水CH3COOK，遇水失去催化作用，影响反应进行（包括称取苯甲醛和乙酸酐的量筒）。 放久了的醋酐易潮解吸水成乙酸，故在实验前必须将乙酐重新蒸馏，否则会影响产率。 加热回流，控制反应呈微沸状态，如果反应液激烈沸腾易使乙酸酐蒸出影响产率。 在反应温度下长时间加热，肉桂酸脱成苯乙烯，进而生成苯乙烯低聚物。 反应物必须趁热倒出，否则易凝成块状。热过滤时必须是真正热过滤，布式漏斗要事先在沸水中取出，动作要快。 进行酸化时要慢慢加入浓盐酸，一定不要加入太快，以免产品冲出烧杯造成产品损失。中和时必须使溶液呈碱性，控制pH＝8较合适，不能用NaOH中和，否则会发生坎尼查罗反应。生成的苯甲酸难于分离出去，影响产物的质量。 进行脱色操作时一定取下