钼酸铵-浓硫酸溶液.PPT

?????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????? * * 有 机 化 学 第十六章 杂环化合物 第十六章 杂环化合物 第一节 芳杂环化合物的分类和命名 第二节 五元单杂环化合物 第三节 六元杂环化合物 第四节 苯稠杂环化合物 第五节 稠杂环化合物 第六节 生物碱 第七节 杂环化合物的应用 一、一般性质 二、常见重要的生物碱 第六节 生物碱 重点、难点 重点： 1、生物碱的理化性质。 难点： 1、生物碱的结构特征。 生物碱定义 生物碱（alkaloid）是指来源于生物界（以植物为主）具有显著的生物活性，结构比较复杂的一类含氮（大多数呈碱性）有机化合物。 例如：小檗碱、吗啡（morphine）、粉防己碱（tetrandrine）；利血平（reserpine）、长春新碱（vincristine）；毛果芸香碱（pilocarpine）；咖啡碱、茶碱等。 一、物理性质 1、性质稳定，大多数是无色结晶或非结晶粉末；还有少数为液体，如烟碱、毒芹碱等。 2、少数带有颜色，例如小檗碱为黄色。 3、生物碱及其盐多有苦味，难溶于水，能溶于氯仿、乙醚等有机溶剂。 4、多数含手性碳，有旋光性且多数为左旋的。大多数生物碱具有碱性，能与酸反应形成盐。 1、生物碱的沉淀反应 生物碱与一些特殊试剂（重金属盐类或复盐以及特殊无机酸如硅钨酸、磷钨酸，或有机酸如苦味酸）作用生成不溶于水的盐而沉淀。 生物碱沉淀剂的常用种类： （1） 碘化汞钾试剂（Mayer试剂）在酸性溶液中与生物碱反应生成白色或淡黄色沉淀。 二、化学性质 （2） 碘化铋钾试剂（Dragendorff试剂）在酸性溶液中与生物碱反应生成桔红色沉淀。 （3） 碘-碘化钾试剂（Wagner试剂）在酸性溶液中与生物碱反应生成棕红色沉淀。 （4） 硅钨酸试剂（Bertrand试剂）在酸性溶液中与生物碱反应生成灰白色沉淀。 （5） 磷钼酸试剂（Sonnenschein试剂）在中性或酸性溶液中与生物碱反应生成鲜黄色或棕黄色沉淀。 2、生物碱的显色反应 生物碱与某些试剂反应生成特殊的颜色，称为显色反应。常用于鉴识生物碱。但显色反应受生物碱纯度的影响很大，生物碱愈纯，显色愈明显。常用的显色剂有： （1） 矾酸铵-浓硫酸溶液（Mandelin试剂）为1％ 矾酸铵的浓硫酸溶液。该显色剂遇阿托品显红色，可待因显蓝色，士的宁显紫色到红色。 （2） 钼酸铵-浓硫酸溶液（Frohde试剂）：遇乌头碱显黄棕色，小檗碱显棕绿色。 （3） 甲醛-浓硫酸试剂（Marquis试剂）：遇吗啡显橙色至紫色，可待因显红色至黄棕色。 （4） 浓硫酸 ：遇乌头碱显紫色，遇小檗碱显绿色。 （5） 浓硝酸：遇小檗碱显棕红色，遇秋水仙碱显蓝色。 三、几种常见重要的生物碱 1、麻黄 （Ephedra ）具有发汗，平喘，利水消肿等作用，麻黄中含多种生物碱，以麻黄碱（ephedrine）和伪麻黄碱（pseudoephedrine）为主。 三、几种常见重要的生物碱 2、小檗碱：为黄色针状晶体。是黄连（Coptis chinensis）最主要的有效成分，含量5%~8%。属于异喹啉环的季铵型生物碱，小檗碱有较强的抑菌作用。 3、 吗啡碱 罂粟果实的乳汁干燥后得到鸦片，三大毒品植物之一。鸦片内含有20 多种生物碱，以吗啡含量最高（约10%）。吗啡的结构可以写成三种形式。 4、喜树碱 浅黄色针状晶体，熔点 264~267 ℃ 分解，为右旋体，不容易成盐。喜树碱是一种有效的抗癌药物。 本节小结 1、重点掌握：生物碱的理化性质。 2、熟悉：生物碱的结构特征。 ?????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????? * *