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第4节 羧酸 氨基酸和蛋白质
第1课时 羧酸
1.了解常见羧酸的结构、性质、主要用途。
2.能用系统命名法命名简单羧酸。
3.掌握羧酸的主要化学性质。(重点)
羧 酸 的 概 述
[基础·初探]
1.概念:分子由烃基(或氢原子)与羧基相连而组成的有机化合物。
2.羧酸的官能团:名称:羧基,结构简式:或—COOH。
3.分类
4.饱和一元羧酸
(1)通式CnH2nO2或CnH2n+1COOH
(2)命名
例如:4-甲基戊酸
5.物理性质
(1)水溶性:分子中碳原子数在4以下的羧酸能与水互溶。随着分子中碳链的增长,羧酸在水中的溶解度迅速减小。
(2)熔沸点:比相应的醇高,原因是羧酸比相对分子质量相近的醇形成氢键的概率大。
6.常见的羧酸
(1)水溶液显酸性的有机物都属于羧酸。( )
(2)乙酸属于电解质,属于弱酸。( )
(3)1 mol CH3COOH最多能电离出4 mol H+。( )
(4)所有的羧酸都易溶于水。( )
(5)乙酸、乙醇分子间均易形成氢键。( )
【提示】 (1)× (2)√ (3)× (4)× (5)√
[核心·突破]
羧酸的同分异构体
羧酸的同分异构现象比较普遍,这里将C4H8O2的一部分同分异构体列出,以作启示。
(1)羧酸类
[题组·冲关]
题组1 羧酸的组成、结构
1.下列有关乙酸结构的表示或说法中错误的是 ( )
A.乙酸的比例模型为
B.乙酸分子中所有原子均位于同一平面上
C.乙酸的结构简式为CH3COOH,官能团名称为羧基
D.乙酸分子中既存在极性键又存在非极性键
【解析】 乙酸分子中含有甲基,因此所有原子不可能共平面。
【答案】 B
2.从分类上讲,属于( )
①脂肪酸;②芳香酸;③一元酸;④多元酸
A.①② B.②③
C.②④ D.①③
【解析】 分子中有一个羧基直接连在苯环上,故为一元芳香酸。
【答案】 B
3.将—CH3、—OH、—COOH、—C6H5四种基团两两组合形成化合物,该化合物水溶液pH小于7的有( )
A.2种 B.3种
C.4种 D.5种
【解析】 这四种基团组合成的化合物有:①CH3OH、②CH3COOH、③C6H5CH3、④HOCOOH(H2CO3)、⑤C6H5OH、⑥C6H5COOH,这些物质的水溶液显酸性的有②④⑤⑥,共4种,故选C。
【答案】 C
题组2 羧酸的命名
4.下列命名正确的是( )
【解析】 选项A正确命名为丙酸;B项正确命名为丁酸;C项正确命名为3-甲基丁酸。
【答案】 D
5.写出下列物质的结构简式。
(1)丙烯酸:________;(2)甲基丙烯酸:________;
(3)草酸:________;(4)3-甲基-4-乙基己酸:________。
【答案】 (1)CH2===CHCOOH
题组3 羧酸的同分异构现象
6.能与NaHCO3溶液反应产生气体,分子式为C5H10O2的同分异构体有(不考虑立体异构)( )
【导学号
A.2种 B.3种
C.4种 D.5种
【解析】 能与NaHCO3溶液反应,且分子式为C5H10O2的物质为羧酸。其可以由—COOH分别取代中1、2、3、4号碳原子上的1个氢原子而得,共4种同分异构体,C项正确。
【答案】 C
7.分子式为C4H8O2的羧酸和酯的同分异构体有( )
A.3种 B.4种
C.5种 D.6种
【答案】 D
8.水杨酸(分子式为C7H6O3)是重要的精细化工原料,它与醋酸酐反应生成乙酰水杨酸(阿司匹林)。水杨酸具备下列条件的同分异构体有( )
①芳香族化合物 ②能使氯化铁溶液显紫色 ③能发生银镜反应
A.3种 B.5种
C.7种 D.9种
【答案】 D
羧酸的化学性质(以RCOOH为例)
[基础·初探]
1.酸性
与NaHCO3反应:RCOOH+NaHCO3―→RCOONa+CO2↑+H2O。
2.羟基被取代的反应
(1)与醇(R′OH)的酯化反应
RCOOH+R′OHeq \o(,\s\up13(浓H2SO4),\s\do13(△))RCOOR′+H2O。
(2)与氨生成酰胺:RCOOH+NH3eq \o(――→,\s\up13(△))RCONH2+H2O。
3.α-H被取代的反应
与Cl2反应:RCH2COOH+Cl2eq \o(――→,\s\up13(催化剂),\s\do13( ))
4.还原反应
RCOOHeq \o(――→,\s\up13(LiAlH4),\s\do13( ))RCH2OH。
(1)乙醇、乙酸均能与Na反应放出H2,二者在水中均能电离出H+。( )
(2)能与碳酸盐、碳酸氢盐反应产生二氧化碳的有机物一定含有羧基。( )
(3)苯酚、乙酸与Na2CO3反应都能生成CO2气体
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