四氢萘的乙酰化反应研究-西安理工大学学报.PDF

　西安理工大学学报 ＪｏｕｒｎａｌｏｆＸｉ’ａｎＵｎｉｖｅｒｓｉｔｙｏｆＴｅｃｈｎｏｌｏｇｙ（２０１１）Ｖｏｌ．２７Ｎｏ．１　 ９７ 　　文章编号：１００６４７１０（２０１１）０１００９７０５ 四氢萘的乙酰化反应研究 蒋少杰，纪鸿波，吴军 （浙江大学 化学系，浙江 杭州３１００２７） 摘要：以１，２二氯乙烷为溶剂，无水三氯化铝为催化剂，通过调整底物的投料比例、反应温度、反应 时间以探索四氢萘与过量乙酰氯反应生成３，６二乙酰基１，２二氢萘的最优反应条件。结果表明 在ＡｌＣｌ／ＣＨＣｌＣＨＣｌ体系中，四种底物与乙酰氯以物质的量之比为１：３的比例投入，室温反应 １ ３ ２ ２ ｈ，是得到相应产物的最优反应条件。优化后的反应条件具有实验条件温和，反应时间短，原料可 以回收再利用等优点。根据产物中的共轭不饱和酮骨架结构，提出了傅克酰基化、Ｎｅｎｉｔｚｅｓｃｕ还原 酰基化的串联反应机理。 关键词：四氢萘；乙酰氯；傅克酰基化；Ｎｅｎｉｔｚｅｓｃｕ还原酰基化 中图分类号：Ｏ６２１．３　　　文献标志码：Ａ  ＲｅｓｅａｒｃｈｏｎＡｃｙｌａｔｉｏｎｏｆ１，２，３，４ＴｅｔｒａｈｙｄｒｏｎａｐｈｔｈａｌｅｎｅｗｉｔｈＡｃｅｔｙｌＣｈｌｏｒｉｄｅ ． ＪＩＡＮＧＳｈａｏｊｉｅ，ＪＩＨｏｎｇｂｏ，ＷＵＪｕｎ （ＤｅｐａｒｔｍｅｎｔｏｆＣｈｅｍｉｓｔｒｙ，ＺｈｅｊｉａｎｇＵｎｉｖｅｒｓｉｔｙ，Ｈａｎｇｚｈｏｕ３１００２７，Ｃｈｉｎａ） Ａｂｓｔｒａｃｔ：Ｗｉｔｈ１，２ｄｉｃｈｌｏｒｏｅｔｈａｎｅａｓｔｈｅｓｏｌｖｅｎｔａｎｄｗａｔｅｒｆｒｅｅＡｌｃｈｌｏｒａｓｔｈｅｃａｔａｌｙｓｔ，ｔｈｉｓｐａｐｅｒｐｒｏｂｅｓ ｉｎｔｏｔｈｅｂｅｓｔｉｎｔｅｒａｃｔｉｏｎｃｏｎｄｉｔｉｏｎｓｏｆ１，２，３，４ｔｅｔｒａｈｙｄｒｏｎａｐｈｔｈａｌｅｎｅａｎｄｅｘｃｅｓｓｏｆａｃｅｔｙｌｃｈｌｏｒｉｄｅｔｏｐｒｏ ｄｕｃｅ３，６ｄｉａｃｅｔｙｌ１，２ｄｉｈｙｄｒｏｎａｐｈｔｈａｌｅｎｅｓｖｉａａｄｊｕｓｔｉｎｇｔｈｅｍａｔｅｒｉａｌｉｎｐｕｔｒａｔｉｏｏｆｓｕｂｓｔｒａｔｅｓ，ｒｅａｃｔｉｏｎ ｔｅｍｐｅｒａｔｕｒｅａｎｄｔｉｍｅ．ＴｈｅｒｅｓｕｌｔｓｉｎｄｉｃａｔｅｔｈａｔｉｎＡｌＣｌ／ＣＨＣｌＣＨＣｌｓｙｓｔｅｍ，ｆｏｕｒｓｕｂｓｔｒａｔｅｓｒｅａｃｔｅｄｗｉｔｈ ３ ２ ２ ａｃｅｔｙｌｃｈｌｏｒｉｄｅｗｉｔｈｔｈｅｍａｔｅｒｉａｌｉｎｐｕｔｒａｔｉｏｏｆ１：３ｍｏｌａｒａｎｄｗｉｔｈｇｒｅｅｎｈｏｕｓｅｒｅａｃｔｉｏｎｆｏｒ１ｈｃａｎｐｒｏｄｕｃｅ ｔｈｅｏｐｔｉｍｕｍｒｅａｃｔｉｏｎｃｏｎｄｉｔｉｏｎｓｆｏｒｔｈｅｃｏｒｒｅｓｐｏｎｄｉｎｇｐｒｏｄｕｃｔｓ．Ｔｈｅｏｐｔｉｍｉｚｅｄｒｅａｃｔｉｏｎｃｏｎｄｉｔｉｏｎｓａｒｅ ｃｈａｒａｃｔｅｒｉｚｅｄｂｙｍｏｄｅｒａｔｅｅｘｐｅｒｉｍｅｎｔｃｏｎｄｉｔｉｏｎｓ，ｓｈｏｒｔｒｅａｃｔｉｏｎｔｉｍｅａｎｄｒｅｃｏｖｅｒａｂｌｅａｎｄｒｅａｓａｂｌｅｒａｗ ｍａｔｅｒｉａｌｓ．Ｆｏｒｔｈｅｆｉｒｓｔｔｉｍｅ，ａｃａｓｃａｄｅＬｅｗｉｓａｃｉｄｃａｔａｌｙｚｅｄＦｒｉｅｄｅｌＣｒａｆｔｓａｃｙｌａｔｉｏｎａｎｄＮｅｎｉｔｚｅｓｃｕｒｅ ｄｕｃｔｉｖｅａｃｙｌａｔｉｏｎｍｅｃｈａｎｉｓｍｉｓｐｒｏｐｏｓｅｄａｃｃｏｒｄｉｎｇｔｏｔｈｅｆｏｒｍａｔｉｏｎｏｆｔｈｅｃｏｎｊｕｇａｔｅｄｕｎｓａｔｕｒａｔｅｄｋｅｔｏｎｅ ｓｋｅｌｅｔｏｎｉｎｔｈｅｐｒｏｄｕｃｔｓｉｎｔｈｉｓｐａｐｅｒ． Ｋｅｙｗｏｒｄｓ：１，２，３，４ｔｅｔｒａｈｙｄｒｏｎａｐｈｔｈａｌｅｎｅ；ａｃｅｔｙｌｃｈｌｏｒｉｄｅ；ＦｒｉｅｄｅｌＣｒａｆｔｓａｃｙｌａｔｉｏｎ；Ｎｅｎｉｔ