01有机合成绪论(终)-(精选·公开·课件).pptVIP

Note1:LiAlH4和NaBH4属负氢离子还原剂，主要发生亲核反应，对C=O，C=N，S=O，N=O等极性双键进行进攻，而对极性较小的C=C则一般不发生反应，因而具有一定选择还原能力。 特点：条件温和，反应速度快，产率高，选择性好。 LiAlH4—还原能力强，选择性较好。能还原醛酮，羧酸，酯，酰胺，肟，腈，卤代烃，硝基化合物等；在还原α,β-不饱和醛酮时，一般不影响碳碳双键。NaBH4-是一种缓和的还原剂，一般只能使醛、酮、酰氯还原成醇，有时可还原成酸酐。但不还原羧酸、酯、酰胺、腈及硝基化合物等。如： ? Wolff-Kishner reduction ?? Conditions Semicarbazone NaOEt or other strong base, 200℃, sealed tube. ↓ NaOH or KOH, hydrazine hydrate and carbonyl compound, diethylene glycol, 180℃~200℃, reflux. ↓ Hydrazone , KOBut , DMSO , room temperature c) Reduction with borane and dialkylboranes NaBH4, a nucleophile, adds to the more positive end of a p