手性合成不对称合成.PDF

Organic Chemistry 有机化学 第六章 立体化学 内容  立体化学(Stereochemistry) —— 以三维空间研究分子结构和性质的科学  异构体的分类  手性和对称性，对映异构，对映异构体，对称因素  手性分子的性质——光学活性：旋光性与比旋光度  具有一个手性中心的对映体，构型的表示法与标记法  具有两个手性中心的对映异构  脂环化合物的立体异构  不含手性中心化合物的对映异构  手性中心的产生、拆分及应用 6.1 异构体的分类 碳架异构 构造异构 (constitutional 官能团位次异构 isomerization) 具有相同的分子式， 原子成键的顺序不同 官能团异构 异构现象 (isomeri- zation) 顺反异构 构型异构 对映异构 立体异构 (stereo- 非对映异构 isomerization 构象异构 具有相同的构造， 原子或基团在空间 的排布不同。 6.2 手性和对称性 6.2.1 分子的手性 对映异构 对映体 当一个碳原子与四个不同的原子或基团相连时，分子在空间有两种 不同的排列方式。 Br Br C C CH3 H C H 3 H CH CH CH CH 2 3 3 2 两个分子为实物和镜像的关系：如同人的左、右手。 2−溴丁烷 Br Br C C CH3 H C H 3 H CH CH CH CH 2 3 3 2 一些概念： 非手性分子 能与自身镜像重合的分子，是对称性的分 (achiral molecule) 子。 手性分子 不能