试验八偶氮染料的合成—重氮苯离子与萘-酚的偶合反应-CUHK.PDF

中六級化學實驗資源冊 實驗( 八) 偶氮染料的合成—重氮苯離子與萘-2-酚的偶合反應 學生工作紙 目的 利用從 4-氨基酚獲得的重氮苯離子與萘-2-酚之間產生的重氮偶合反應來製備偶 氮染料 1-( 4-羥基重氮苯基)-2-萘酚。 NH2 N2+ NaNO2 , HCl HO 0 – 5 oC, 5 分鐘 HO 4-氨基酚 4-羥基重氮苯離子 OH N2+ OH NaOH N + o N 0 – 5 C,10 分鐘 HO OH 萘-2-酚 1-(4-羥基重氮苯基)-2-萘酚 背景資料 從古時開始，染料在人類生活中就是不可或缺。染色的過程常被視為不同文化的 重要特徵。染料幾乎用於每一種商品中，包活食物、衣料、顏料和油漆等。 染料的種類繁多，而偶氮染料是其中最重要的一種。約有一半的工業染料都是偶 氮染料。偶氮染料有以下的基本結構： Ar−N=N−Ar’ ，其中Ar 和 Ar’是芳香基團。 含有氮—氮雙鍵結構的部分稱為偶氮基團，而在—N=N —兩端芳香環上的取代 基，則控制著這偶氮染料的顏色、水溶性和與纖維的結合能力。 在製備這偶氮染料的過程中，先把 4-氨基酚轉化為 4-羥基重氮苯離子，再讓重 氮苯離子與萘-2-酚反應便可製得目標染料。 49 香港中文大學、教育統籌局及香港考試及評核局聯合出版 實驗(八) 偶氮染料的合成—重氮苯離子與萘-2-酚的偶合反應 注意事項 這是有機合成中的一個典型實驗。在整個實驗中，你會觀察到很多的變化現象。 準確而詳細地記錄全部現象是十分重要的，而且必須即時記錄觀察所得。 在本實驗，你會使用多種試劑來進行多項實驗步驟。在實驗前要確保自己了解各 實驗步驟並能準確進行，請先在實驗前把實驗步驟仔細閱讀一次，並把它們繪畫 成流程圖。若你有任何疑問，應在實驗前諮詢老師。 本實驗中所使用的試劑有一定程度的危害性，故請詳細閱讀安全措施。 以下幾個重要步驟必須小心進行： 1. 重氮苯鹽溶液並不穩定，在室溫下易於分解，因此應保存於 10 °C 以下，並 在製備後儘快使用。故此在製備重氮苯鹽溶液之前應先製備鹼性的萘-2-酚溶 液。 2. 因為萘-2-酚難溶於酸性水溶液，所以為了防止萘-2-酚在酸性溶液中過早沉澱 出來，在把酸性的重氮苯鹽溶液加入萘-2-酚溶液中時，應緩慢加入，混合時 會生成厚厚的糊狀物，可用玻璃棒攪拌以促進反應。 3. 生成物 1-(4-羥基重氮苯基)-2-萘酚是一種深顏色的染料。故此處理此化合物 時必須小心，應穿戴安全手套以避免沾到皮膚上。 4. 把生成物在水溶液中再結晶，以獲得幼細的粉末，再置於空氣中乾燥 1-2 天， 最後稱取生成物的質量以測定收穫百分率。 安全措施 實驗應在通風良好的實驗室或煙櫥中進行。當處理化學