醇类到烯类的转换－环己烯的制备.PDF

醇類到烯類的轉換－環己烯的製備 一、實驗目的 ： 了解醇類在酸性條件催化下如何經由一連串的反應機構轉變為烯 類。本實驗乃是在磷酸當催化劑的情形下將環己醇轉變成環己烯 。並 學習 E1 、E2 的反應 。 二、實驗方程式 ： OH H PO 3 4 + H O 2 反應機構 ： :OH2 + H OH H OH2 H H H H + H H + H H H H + + H3O 三、實驗原理 ： 1 、鹵化烷類除極易進行親核性取代反應之外，另一特色就是會發生 脫去反應 （β－脫去反應），鹵化烷類脫去鹵化氫形成烯類或醇類脫水 形成烯類即是最典型的β－脫去反應 ，又稱為1,2－脫去反應 。 _ β α _ C C + B C C + H B + X H X 鹵烷類 鹼 烯類 在鹼的存在下 ，鹵素可由碳上脫去而氫自鄰旁碳上移去形成烯 類，含鹵素的碳為α －碳，而含氫之相鄰碳則稱為β－碳。事實上 ，β －脫去反應包含兩種不同的反應機構 ，其基本差異在於鍵的斷裂及鍵 形成步驟之時間 ，與親核性取代反應之兩種機構 S 1 、S 2 相似 。β N N －脫去反應依反應機構可區分為 E1 、E2 。 E1 ：E 表示脫去 （elimination ），1 表示在速率決定步驟之中間體僅 僅只有一種物質參與反應 。當與鹼反應失去氫形成碳－碳雙鍵之前 C －X 鍵已完全斷裂 。E1 的反應機構包含兩個步驟 ，第一步驟是慢的 步驟也就是速率決定步驟（r d s ）－鹵化烷類上鹵素自動脫離形成一 穩定的碳陽離子 （中間體），第二步驟則為鹼抓去鹵化烷上的β－氫形 成烯類 。 步驟一 + _ H C C X H C C + X 步驟二 _ + B + H C C C C E2 ：其反應機構僅有一個步驟，鹼抓β －氫且同時發生雙鍵的形成 及離去基的脫離 ，此時產生之過渡狀態同時有兩種物質 （B－及 X ）， 故稱 E2 。 _ + H C C X C C