常见的糖和苷.ppt

第三章 糖 和 苷 第一节 糖类 糖类是自然界中广泛分布的一类重要的有机化合物。日常食用的蔗糖、粮食中的淀粉、植物体中的纤维素、人体血液中的葡萄糖等均属糖类。糖类在生命活动过程中起着重要的作用，是一切生命体维持生命活动所需能量的主要来源。植物中最重要的糖是淀粉和纤维素，动物细胞中最重要的多糖是糖原。 糖类，又称碳水化合物，是多羟基醛或多羟基酮及其缩聚物和某些衍生物的总称，一般由碳、氢与氧三种元素所组成，广布自然界。糖类为人体之重要的营养素，在生活上扮演着很重要的角色，像多糖可以被拿来当作储存养分的物质（如淀粉和糖原）或当作动物外骨骼和植物细胞的细胞壁；另外像核糖是构成各种辅因子不可或缺的物质也是一些遗传物质分子的骨干。 一 糖的结构类型 根据能否水解和相对分子质量的大小分为： 单糖、低聚糖和多糖 单糖：不能再被水解成更小分子的糖，是糖类 物质的最小单位。葡萄糖、鼠李糖等。 低聚糖：由2-9个单糖通过糖苷键聚合而成的 糖。如：蔗糖。 多糖：由10个以上的单糖通过糖苷键聚合而成 如：淀粉、纤维素。 单糖的构型 1.糖的α-和β-相对构型 在Fischer投影中，新形成的羟基与距离羰基最远的手性碳原子上的羟基在同侧的为α-构型；在异侧的为β-构型。 糖的D-和L-绝对构型 在Fischer投影中，距离羰基最远的手性碳原子上的羟基在右侧的称为D型糖，在左侧的称为L型糖。 糖的类型： 单糖 五碳醛糖： D-木糖（xyl）; D-核糖（rib）； L-阿拉伯糖（ara） 甲基五碳糖： L-鼠李糖（rha） 六碳醛糖： D-葡萄糖（glc）; D-半乳糖（gal） 六碳酮糖： D-果糖（fru） 二 糖的结构分类 1.单糖 单糖可以分为以下几种类型： 1）五碳醛糖：（L-阿拉伯糖、D-核糖、D-木糖 2）甲基五碳糖（L-鼠李糖、D-鸡纳糖） 3）六碳醛糖（D-葡萄糖、D-甘露糖、D-半乳糖） 4）六碳酮糖（D-果糖、L-山梨糖） 5）糖醛酸:单糖中的伯羟基被氧化成羧基的化合物称为糖醛酸。（D-葡萄糖醛酸、D-半乳糖醛酸） 6）糖醇：单糖的醛或酮基还原成羟基后得到的多元醇。（L-卫矛醇、D-甘露醇、D-山梨醇） 7）去氧糖：单糖分子中羟基被氢原子取代后的糖。（红霉糖） 2.低聚糖：2-9个单糖组成的糖。可分为二糖、三糖、四糖等。常见的有蔗糖、麦芽糖、芸香糖、槐糖等。 蔗糖是由葡萄糖和果糖通过缩合而形成的非还原性二糖。 三糖大多是以蔗糖为基本结构再接上其它单糖而成的非还原性糖。 四糖、五糖是三糖结构上再延长，也是非还原性糖。 多糖：由10个以上单糖通过苷键连接而成。按来源分类：植物多糖、菌类多糖、动物多糖。 植物多糖： 纤维素： ① 存在：是存在最广、存量最多的一种多糖。如木材含纤维素50-70%，棉花含92-95%，滤纸与脱脂棉几乎100%等。 ② 溶解性：纤维素较难水解，只有在浓硫酸或在高温高压下才能被稀酸水解。 ③ 结构：是一类聚合度为3000-5000的以β-1，4苷键结合的直链葡聚糖（分子呈直线状，具有一定的强度与刚性）。是植物细胞壁的主要组成成分。 ④ 人类无法消化利用纤维素，因为人体内能够水解β-1，4苷键的酶很少。 淀粉 ① 存在：植物的叶、根和种子中，呈颗粒状。 ② 溶解性：可溶于热水成胶体溶液。 ③ 分类：直链的糖淀粉与支链的胶淀粉 糖淀粉：以α-1，4苷键连接而成的D-葡萄吡喃聚糖，聚合度300-350，有时可高达1000。可溶解于热水得澄明溶液。 胶淀粉：也是以α-1，4苷键连接而成的D-葡萄吡喃聚糖，但有α-1，6苷键连接的支链，聚合度为3000左右。不溶于冷水，在热水中呈粘胶状。 ④ 颜色反应：淀粉遇碘分子可显色，具体颜色与聚合度有关（聚合度越大，颜色越深）。 糖淀粉遇碘分子显蓝色，胶淀粉遇碘分子则显紫色（因为胶淀粉的螺旋结构的通道在分支处被中断了，导致支链的聚合度只有20-25）。 其他植物多糖，如黏液质、粘胶糖、树胶（包括阿拉伯胶与西黄蓍胶）都属于杂多糖类。果聚糖则是由D-果糖以β-2，4苷键连接在D-葡萄糖上形成，其聚合度为35左右。 （二）动物多糖 1、糖