高二化学有机合物结构的测定.pptVIP

第2节　有机化合物结构的测定 　当人们从自然界得到一个新的化合物并将其提纯以后，测定其结构就是最重要的工作了。只有完全确定了这种化合物分子的结构，才能进一步了解和应用这种化合物。 　在有机合成中，对天然产物合成的首要工作就是测定目标分子的结构；而对人工设计的有机化合物，在合成后也必须测定其结构才能确定它是否就是目标产物。那么，你知道是怎样对有机化合物进行结构测定的吗？结构测定在有机化学中有什么重要作用？ 　结构测定在研究和合成有机化合物中占有极其重要的地位。测定有机化合物结构的方法很多，归根结底都是依据它们自身所具有的物理性质和化学性质来进行的。测定有机化合物结构的核心步骤是确定其分子式，以及检测分子中所含的官能团及其在碳骨架上的位置。 有机化合物 元素组成 相对分子质量 分子式 官能团及碳骨架状况 分子结构 定性定 量分析 化学分析 光谱分析 相对分子质量测定 测定有机化合 物结构流程图 一、有机化合物分子式的确定 　要确定有机化合物的分子式，首先需要知道该物质由哪些元素组成，各元素的质量分数是多少 ，必要时还要测定其相对分子质量。 1、确定有机化合物的元素组成 　组成有机化合物的元素种类并不多，最常见的是C、H、O、N、X等元素，各元素的质量分数通常需要借助有机化合物的可燃性等化学性质进行定量测定。得知C、H、N、X等元素的质量分数后 ，其总和若小于100%，其差值一般就是氧元素的质最分数。 碳、氢元素质量分数的测定　最常用的是燃烧分析法。将样品置于氧气流中燃烧，燃烧后生成的二氧化碳和水分别用碱液或吸水剂吸收，称重后即可分别计算出样品中碳、氢元素的质量分数。当然，碳、氢元素的含量也可以利用仪器分析方法测定。 氮元素质量分数的测定　将样品通入二氧化碳气流中，在氧化铜的催化下燃烧生成氮气，并借助二氧化碳气流将生成的气体赶出，经KOH浓溶液吸收二氧化碳气体后，测得剩余气体的体积，即可计算出样品中氮元素的质量分数。 卤素质量分数的测定　将样品与AgNO3溶液及浓硝酸混合加热，此时卤素原子转变为卤素离子，并与AgNO3溶液作用产生卤化银沉淀。根据沉淀的量，即可计算出样品中卤素的质量分数。 碳、氢元素质 量分数的测定 测二氧化碳和 水的质量 在氧气流 中燃烧 氮元素质量分 数的测定 测氮气的体积 在二氧化碳 气流中燃烧 卤素质量分数 的测定 测卤化银的 质量 与AgNO3溶液及 浓硝酸混合加热 2. 测定有机化合物的相对分子质量 　测定有机化合物的相对分子质量的方法很多，可以依据理想气体状态方程并采用特定的装置进行测定，也可以使用质谱仪进行测定。 二、有机化合物结构式的确定 　测定有机化合物的结构，关键步骤是判定分子的不饱和度及典型的化学性质，进而确定分子中所含的官能团及其所处的位置。 有机化合物分子式 推测化学 键类型 判断官能团种 类及所处位置 确定有机化 合物结构式 确定有机化合物结构式流程示意图 计算不 饱和度 化学性质实验 或仪器分析图谱 1. 有机化合物分子不饱和度的计算 　不饱和度也称缺氢指数，它可以通过有机化合物的分子式计算得出。这个数值能为测定分子结构提供分子中是否有不饱和键或碳环等不饱和结构的信息。 化学键 不饱和度 化学键 不饱和度 一个碳碳双键 1 一个碳碳叁键 2 一个羰基 1 一个苯环 4 一个脂环 1 一个氰基 2 几种官能团的不饱和度 2. 确定有机化合物的官能团 　有机化合物的官能团都有着相对独立和明确的化学性质，所以可以通过化学反应对其进行鉴别和确定，从而推断有机化合物的可能官能团。 官能团种类 试剂 判断依据 碳碳双键或 碳碳叁键 溴的四氯化碳溶液 卤素原子 醇羟基 酸性KMnO4溶液 红棕色褪去 紫色褪去 AgNO3和浓硝酸的混合液 钠 有沉淀产生 有氢气放出 一些官能团的化学检验方法 官能团种类 试剂 判断依据 酚羟基 FeCl3溶液 显色 溴水 有白色沉淀产生 醛基 银氨溶液 有银镜反应 新制氢氧化铜悬浊液 有砖红色沉淀产生 羧基 NaHCO3溶液 有二氧化碳气体放出 硝基(－NO2) (NH4)2Fe(SO4)2溶液、硫酸以及KOH的甲醇溶液 1分钟内溶液由淡绿色变红棕色 氰基(－CN) 稀碱水溶液，加热 有氨气放出 　实际上，用化学方法来确定有机化合物结构的工作有时是相当复杂的，吗啡结构的测定就是典型的实例之一。1805年人们就从鸦片中提取出纯净的吗啡，但是吗啡的分子结构直到1952年才确定，整个过程用了大约150年！ 　由于科学技术的发展，近代有机化合物结构的测定工作已大为改观。现代物理测试方法和仪器的出现，使人们能通过紫外光谱(UV)、红外光谱(IR)及核磁共振谱(NMR)等快速准确地确定有机化合物分子的结构。 紫外光谱仪 红外光谱仪 核磁共振谱仪 　　有机化合物的结构测定不仅应用于