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第三章 碳水化合物 碳水化合物的分类 单糖 低聚糖 食品中单糖和低聚糖的功能 多糖 3.1 碳水化合物的分类 概念： 碳水化合物也称糖类，是由碳、氢、氧三种元素组成的。是多羟基醛或多羟基酮及其衍生物和缩合物的总称。(羟基－OH，醛基，羰基﹥C＝O至少与一个氢原子相连，酮基：两个烃基与羰基相连)。碳水化合物是自然界分布最广、数量最多的一类有机化合物，占所有陆生植物和海藻干重的3/4，存在于所有人类可食的用的植物中。糖类为人体提供日常生活所需的热量，糖类提供的热量占总摄入量的70%-80%。 碳水化合物的作用： 是重要的能量来源与营养来源： 单糖和低聚糖是重要的甜味剂和保藏剂(高浓度糖渗透压大，微生物不易生长)： 与食品中其它成分发生反应产生色泽和香味：焦糖化反应，美拉德反应 具有较高黏度、凝胶能力和稳定作用：多指多糖 碳水化合物在加工贮藏中的变化： 有利变化：淀粉糊化，纤维素水解，果胶在水果后熟中的适当降解 不利变化：淀粉老化，马铃薯甜化，甜玉米中蔗糖向淀粉转化 是否有利要依据食品的种类和变化的程度而定：焦糖化反应，美拉德反应 碳水化合物的分类： 单糖：是碳水化合物的基本单位，是不能再被水解的多羟基醛或多羟基酮。单糖又按羟基的类型不同分为醛糖和酮糖。如：核糖、阿拉伯糖，半乳糖，葡萄糖等属于醛糖；果糖属于酮糖 。 低聚糖：又叫寡糖，是由2－10个单糖分子脱水缩合而成的糖，完全水解后得到相应分子数的单糖。根据水解后生成单糖分子的数目，又可分为二糖(双糖)，三糖，四糖等。其中以双糖的分布最广，典型的双糖有蔗糖，麦芽糖。 多糖：多糖是由很多个单糖分子失水缩合而成的高分子化合物，其单糖单体少则几十个，多则成千上万个，水解后可以生成多个单糖分子。如果多糖是由相同的单糖组成的称为均多糖(或同聚多糖)，比如淀粉，纤维素；若多糖是由不相同的单糖缩聚而成的称为混合多糖(或杂多糖)，比如果胶，半纤维素等。 3.2 单糖 单糖的结构： 1、单糖的化学组成和链状结构： (1)组成Cn(H2O)n：所有食物中的低聚糖和多糖摄入人体后，都必须水解成单糖后才能被人体吸收。 (2)自然界中以4，5，6个碳原子的单糖最普遍。6碳糖：葡萄糖，果糖；5碳糖：核糖等等。按照官能团又分为醛糖或酮糖。依分子中碳原子的数目，单糖可分为丙糖，丁糖，戊糖，己糖，庚糖 。 (3)分子中碳原子数≥3的单糖含有手型碳原子(即离羰基最员的不对称碳原字)，手型碳原子上－OH在右侧的为D型，在左侧的为L型。天然存在的单糖大多为D型。 2、单糖的环状结构： 单糖分子的羰基可以与糖分子本身的一个醇羟基反应，生成分子内的半缩醛或半缩酮，形成五元呋喃环或更稳定的六元吡喃环。天然的糖多以六元环形式存在。 3、单糖的构象： (1)构象：所谓构象是指1个分子中不改变共价键结构，仅由于单键周围的原子或基团旋转所产生的原子和基团的空间排列。 (2)五元环：成环C原子与O原子处于同一平面；六元环：分子中成环的C原子和O原子不在同一平面内，有椅式和船式两种构象，以稳定的椅式构象占绝对优势。 单糖的物理性质： 1、旋光性： 具有手性的分子都具有旋光性，要判断一个化合物是否有旋光性，就要看它是否为手性分子。每个单糖分子都含有不对称碳原子，所以都具有旋光能力。 2、溶解度： 纯净的单糖为白色晶体，有较强的吸湿性。单糖分子中有多个羟基，增加了它的水溶解性，所以极易溶于水，尤其在热水中的溶解度极大。单糖在乙醇中也能溶解，但不溶于乙醚、丙酮等有机溶剂。 3、甜度：单糖都有甜味，果糖最甜。 单糖的化学性质： 1、氧化反应： (1)单糖含有自由醛基或酮基具有还原性，都能发生氧化作用。 (2)在酸性溶液中醛糖比酮糖易于氧化。醛糖能被弱氧化剂溴水(HBrO)氧化，而酮糖不能，借此可将这两种糖区分开来。 (3)D－葡萄糖在葡萄糖氧化酶作用下易氧化成D－葡萄糖酸内酯。 利用此反应可以测定食品和其他生物材料中D－葡萄糖的含量，也可以测定血液中葡萄糖的含量，还可以用于检测葡萄糖对食物的掺假，如蜂蜜中通常含有约32%的D－葡萄糖和约38%的D－果糖，但有些商品中葡萄糖的含量远远超过32%，这时即可用此方法进行检测。 2、还原反应： 单糖中有游离羰基，易于还原，在一定压力与催化剂或酶的作用下，羰基还原成羟基，单糖被还原成糖醇。如D－葡萄糖内的羰基加氢还原成羟基，得到D－葡萄糖醇，称山梨糖醇，是一种保湿剂，甜度仅是蔗糖的50%，是糖尿病人的甜味剂。D－果糖→D－葡萄糖醇＋D－甘露醇。D－甘露醇的甜度是蔗糖的65%；木糖可以还原成木糖醇，甜度为蔗糖的70%。 3、成苷反应： 单糖的环状结构中的半缩醛(或半缩酮)羟基较分子内