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一、醇 自我诊断 1.饱和一元醇的通式为CnH2n+1OH，就其同系物范围内回答： （1）当n= 时，开始出现同分异构体； （2）当n=4时，其同分异构体有 种，其中不能发 生催化氧化反应的结构简式为 ；;4.醇的化学性质主要由羟基官能团决定， 键和 键容易断裂。;HBr, △;浓硫酸， 140℃ ;二、酚 自我诊断 2.下列说法正确的是 （ ） A.苯与苯酚都能与溴水发生取代反应 B.苯酚与苯甲醇（ CH2OH）分子组成相 差一个—CH2—原子团，因而它们互为同系物 C.在苯酚溶液中，滴入几滴FeCl3溶液，溶液立即 呈紫色 D.苯酚分子中由于羟基对苯环的影响，使苯环上5 个氢原子都容易被取代;3.（1）苯酚与水混合，溶液变浑浊，向该浊液中 滴加NaOH溶液，可观察到的现象是 ， 反应的化学方程式为 ， 该反应说明苯酚具有 性。 （2）向上述溶液中通入CO2，可观察到的现象是 ，反应的化学方程式为 ， 该反应说明苯酚具有的性质是 。 ;基础回归 1.酚的概念 称为酚。 2.苯酚的分子式 苯酚的分子式为 ,结构简式为 或 。 3.苯酚的物理性质 （1）纯净的苯酚是 晶体，有 气味，易被空气氧化呈 。 （2）苯酚常温下在水中的溶解度 ，高于 时与水 ，苯酚 溶于酒精。; （3）苯酚有毒，对皮肤有强烈的腐蚀作用，如果不慎沾到皮肤上立即用 洗涤。 4.苯酚的化学性质 由于苯环对羟基的影响，酚羟基比醇羟基 ；由于羟基对苯环的影响，苯酚中苯环上的氢比苯中的氢 。 （1）弱酸性（酸性比碳酸 ）;（以上两个反应，用于苯酚的分离与提纯）。; 由于酸性H2CO3 C6H5OH HCO ，所以不会生成 。 （2）苯环上的取代反应 ①此反应常用于苯酚的 检验和 测定； ②溴原子只能取代酚羟基 位上的氢原子。;（3）氧化反应：①苯酚常温下常呈 色,是被O2氧 化的结果；②可使酸性KMnO4溶液褪色；③可以 。 （4）显色反应：遇Fe3+呈 ，可用于检验苯酚。 （5）加成反应 （6）缩聚反应;要点一 醇的催化氧化和消去反应 1.醇的催化氧化规律 （1）若 -C上有2个氢原子，被氧化成醛，如：CH3—CH2—OH CH3CHO （2）若 -C上有1个氢原子，被氧化成酮，如： ;（3）若 -C上没有氢原子，不能被氧化，如; 特别提示 卤代烃与醇均能发生消去反应，其反应原理相似，但它们消去反应的条件有明显的差别，卤代烃消去反应的条件是NaOH醇溶液、加热，而醇消去反应的条件为浓H2SO4、加热，应用时应注意反应条件的差别，以免混淆。;;（1）其中能被氧化生成醛的是 （填编 号，下同），其中能被催化氧化，但不是生成醛的 是 ，其中不能被催化氧化的是 。 （2）与浓H2SO4共热发生消去反应 只生成一种烯烃的是 ， 能生成三种烯烃的是 ， 不能发生消去反应的是 。; 解析 醇的催化氧化，实质上是一个醇分子中脱去两个氢原子（一个来自羟基，另一个来自与羟基直接相连的碳原子上的氢原子）与氧气或氧化剂中的氧原子结合成水,同时“醇分子”中形成碳氧双键。而醇的消去反应是醇中的—OH与连—OH碳的相邻碳上的H原子结合成水，同时生成碳碳双键。 答案 （1）①⑦ ②④ ③⑤⑥ （2）①②③ ⑥ ⑦;迁移应用1 已知一个碳原子上连有两个羟基（—OH）时不稳定，两个羟基间脱去一分子水，生成新的物质。上述反应机理可表示为：;（2）写出CH2Cl2在165℃及加压时发生完全水解的化学方程式： 。 （3）判断并写出将2-甲基-2-丙醇加入到酸性KMnO4溶液中的现象： 。;迁移应用2 松油醇是一种调味香精，它是 、 、 三种同分