化学专业-芳香烃.pptVIP

1 萘 为白色有光泽的片状晶体，熔点80.5℃，沸点218℃，相对密度1.0253，易升华，不溶于水。 两个环共用两个碳原子的结合方式称为稠合，苯环通过共用两个碳原子形成的多环体系称为稠环芳烃。 曾用于衣物的防蛀剂，但由于它的致癌作用，现已禁止使用。 是煤焦油中含量最多的化合物。 (1) 萘的结构 萘的加成，氧化，亲电取代也比苯容易。 α-位的电荷密度大于β-位，萘的一元取代物有两种。 萘的分子中两个苯环共用两个碳原子，两个苯环处于同一个平面内。 (2) 亲电取代：比苯容易，一般生成α-取代产物。 萘的Friedel-Crafts酰基化反应，常生成α-和β-酰化产物的混合物。 75% 25% 磺化反应：在较低温度下主要生成α-萘磺酸，在较高温度下则产物为β-萘磺酸。 速度控制 平衡控制 萘的α-位比β-位活泼，生成α-萘磺酸速率较快，但β-萘磺酸比α-萘磺酸更稳定。 α-萘磺酸稳定性差的原因：磺酸基和另一苯环8-位上的氢距离较近，存在较大的斥力。 低温下，逆反应不显著，产物由速度控制，为α-萘磺酸。 高温下，产物由平衡控制，主要为β-萘磺酸。 一取代萘亲电取代的定位规律： 原有取代基为邻、对位定位基时，发生同环取代。 原有取代基为间位定位基时，发生异环取代(α位）。 (3) 加成反应：萘比苯容易加成，在不同的条件下可以部分加氢或完全加氢。 (4) 氧化反