醌类化合物醌类化合物Quinones.PDF

第四章第四章第四章第四章 醌类化合物醌类化合物醌类化合物醌类化合物 QuinonesQuinones 醌类化合物是天然药物中一类具有醌类化合物是天然药物中一类具有醌式醌式 （不饱和环二酮）结构的化学成分. 苯醌苯醌 benzoquinonesbenzoquinones 萘醌萘醌 naphthoquinonesnaphthoquinones 菲醌菲醌 phenanthraquinonesphenanthraquinones 蒽醌蒽醌 anthraquinonesanthraquinones 第一节 醌类化合物的结构、分类 一、苯醌（benzoquinones ）类 按其结构可分为邻苯醌及对苯醌两大类。 对苯醌 （para-） 邻苯醌 （ortho- ） 天然苯醌类化合物多为黄色或橙黄色结晶体。 二、萘醌（naphthoquinones ）类 按理论按理论，，结构上有结构上有αα(1(1,4)4) ，，ββ(1(1,2)2) ，，amphiamphi(2(2,6)6) 三三 种类型萘醌。 O O 99 1 99 1 OO 8 99 1 OO 7 2 7 77 2 2 3 1010 44 1010 OO 66 5 1010 4 5 3 5 4 O αα(1,4)(1,4) ββ(1,2)(1,2) amphiamphi(2,6)(2,6) 但目前从自然界得到的几乎均为 α-萘醌类。 三、菲醌菲醌 (phenanthraquinones)类类 天然菲醌衍生物主要包括邻醌及对醌两大类。 邻菲醌 对菲醌 四、蒽醌((anthraqquinones))类 蒽醌类成分包括蒽醌衍生物及其不同还原程度的产物 如如：：氧化蒽酚氧化蒽酚、、蒽酚蒽酚、、蒽酮蒽酮、、二蒽酮二蒽酮。。 （一）单蒽核类 1,4,5,8 位为 α位 22,33,66,77 位为位为 ββ位位 9,10 位为 meso 位，又叫中位 天然蒽醌有1，2-蒽醌、1，4-蒽醌、9 ，10-蒽醌， 但由于但由于C9C9、、C10C10位氧化产物较为稳定位氧化产物较为稳定 9 ，10-蒽醌最为常见 11、蒽醌及其苷类蒽醌及其苷类 根据羟基在蒽醌母核上的位置根据羟基在蒽醌母核上的位置，，羟基蒽醌分为两大类羟基蒽醌分为两大类：： 1）大黄素型（Emodin ） 羟基分布于两侧苯环上，多呈棕黄色。 OH O OH RR11 RR22 O 大黄中的主要蒽醌，有抗菌作用 22 ））茜草素型茜草素型(Alizarin)(Alizarin) 羟基分布于一侧苯环上，多呈橙色-橙红色。 茜草素体外抗结核杆菌活性显著茜草素体外抗结核杆菌活性显著