浙江2019版高考化学考前提升训练31有机合成综合分析 (第32题).doc

PAGE 提升训练31　有机合成综合分析(第32题) 1.(2018·浙江十校联盟联考)某研究小组以苯酚为主要原料,按下列路线合成药物——沙丁胺醇。 已知:①A→B的原子利用率为100% ②R—OHR—O—CH3 ③CH2CH2—CH2—NH—R 请回答: (1)写出D中所含官能团的名称:　　　　。? (2)下列有关说法正确的是　　　　。? A.A是甲醛 B.化合物D与FeCl3溶液发生显色反应 C.B→C的反应类型为取代反应 D.沙丁胺醇的分子式为C13H19NO3 (3)设计化合物C经两步反应转变为D的合成路线(用流程图表示):? 　。? (4)写出D+E→F的反应化学方程式:　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。? (5)化合物M 比E多1个CH2,写出化合物M所有可能的结构简式:　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　,须符合1H-NMR谱表明M分子中有3种氢原子。? 2.(2018·温州二模)氢溴酸槟榔碱是驱除动物绦虫的有效药物,可由酯A(C4H6O2)经过如下合成路线获得: 已知:Ⅰ.含碳碳双键的有机物与氨(NH3)或胺(RNH2)反应生成新的胺类化合物 如:R1CHCH2 + RNH2R1CH2CH2NHR Ⅱ.R1COOR2 + R3CH2COOR4+R2OH 请回答: (1)化合物E的结构简式为　　　　　　　。? (2)下列说法不正确的是　　　。? A.化合物A能发生还原反应,不能发生氧化反应 B.化合物F能与FeCl3溶液发生显色反应 C.化合物G具有碱性,可以生成内盐 D.氢溴酸槟榔碱的分子式为C8H14O2NBr (3)写出B+A→C的化学方程式:　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。? (4)写出化合物B可能的同分异构体的结构简式:　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　,须同时符合:? ①分子结构中有一个六元环; ②1H-NMR谱显示分子中有3种氢原子,IR谱显示有C—N键存在。 (5)设计酯A经路径二,通过两步反应转变为化合物E的合成路线(用流程图表示,所用试剂与路径一相同):? ? 　。? 3.有两种新型的应用于液晶和医药的材料W和Z,可用以下路线合成。 已知以下信息: ① ②1 mol B经上述反应可生成2 mol C,且C不能发生银镜反应 ③(易被氧化) 请回答下列问题: (1)化合物A的结构简式　　　　　　。? (2)下列有关说法正确的是　　　　(填字母)。? A.化合物B中所有碳原子不在同一个平面上 B.化合物W的分子式为C11H16N C.化合物Z的合成过程中,D→E步骤为了保护氨基 D.1 mol的F最多可以和4 mol H2反应 (3)C+D→W的化学方程式是　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。? (4)写出同时符合下列条件的Z的所有同分异构体的结构简式:　　　　　　　。? ①遇FeCl3溶液显紫色; ②红外光谱检测表明分子中含有结构; ③1H-NMR谱显示分子中含有苯环,且苯环上有两种不同化学环境的氢原子。 (5)设计→D合成路线(用流程图表示,乙烯原料必用,其他无机试剂及溶剂任选)　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。? (CH3CHOCH3COOH CH3COOCH2CH3) 4.某研究小组以环氧乙烷和布洛芬为主要原料,按下列路线合成药物布洛芬酰甘氨酸钠。 已知:(1)RCOOHRCOClRCOOR (2)R—ClR—NH2R—NH2·HClRCONHR 请回答: (1)写出化合物的结构简式:B　　　　　　;D　　　　　　。? (2)下列说法不正确的是　　　　。? A.转化为A为氧化反应 B.RCOOH与SOCl2反应的产物中有SO2和HC1 C.化合物B能发生缩聚反应 D.布洛芬酰甘氨酸钠的分子式为C15H19NO3Na (3)写出同时符合下列条件的布洛芬的所有同分异构体　　　　　　　　。? ①红外光谱表明分子中含有酯基,实验发现能与NaOH溶液1∶2反应,也能发生银镜反应; ②1H-NMR谱显示分子中有三个相同甲基,且苯环上只有一种化学环境的氢原子。 (4)写出F→布洛芬酰甘氨酸钠的化学方程式　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。? (5)利用题给信息,设计以为原料制备的合成路线(用流程图表示;无机试剂任选):　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。? 5.某研究小组以对氨基水杨酸和乙炔为主要原料,按下列路线合成便秘治疗药物——琥珀酸普卡必利。 已知:①化合物B中含有羟基; ②+ 请回答: (1)下列说法不正确的是　　　　　。? A.对氨基水杨酸能发生缩聚反应生成高分子化合物 B.化合物B能发生氧化反应,不