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丹参酮ⅡA衍生物的设计与合成研究-制药工程专业论文
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丹参酮 IIA 衍生物的设计与合成研究
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独 创 声 明
本人声明所呈交的学位论文是本人在导师指导下进行的研究工作及取得的 研究成果。据我所知,除了文中特别加以标注和致谢的地方外,论文中不包含其 他人已经发表或撰写过的研究成果,也不包含未获得 或 其他教育机构的学位或证书使用过的材料。与我一同工作的同志对本研究所做的 任何贡献均已在论文中作了明确的说明并表示谢意。
学位论文作者签名: 签字日期: 年 月 日
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学位论文版权使用授权书
本学位论文作者完全了解学校有关保留、使用学位论文的规定,有权保留并 向国家有关部门或机构送交论文的复印件和磁盘,允许论文被查阅和借阅。本人 授权学校可以将学位论文的全部或部分内容编入有关数据库进行检索,可以采用 影印、缩印或扫描等复制手段保存、汇编学位论文。同时授权中国科学技术信息 研究所将本学位论文收录到《中国学位论文全文数据库》,并通过网络向社会公 众提供信息服务。(保密的学位论文在解密后适用本授权书)
学位论文作者签名: 导师签字:
签字日期: 年 月 日 签字日期: 年 月 日
丹参酮 IIA 衍生物的设计与合成研究
摘要
对具有生物活性的天然产物进行结构改造是新药开发的一种重要途径。本论 文主要着眼于一类分子靶向性的抗前列腺癌及激素类化合物——丹参酮 IIA,并 对其进行结构改造,以期得到活性更高、毒副作用更小、药代动力学性质更好的 抗前列腺癌化合物,设计合成了一系列的衍生物,共得到化合物 13 个,其中新 化合物 8 个,并对新合成的化合物进行了结构表征(包括 MS、HRMS 和 NMR)。 1、对丹参酮 IIA 衍生物的合成研究:我们希望通过对丹参酮 IIA 进行结构
修饰,增大丹参酮 IIA 的极性,增加其水溶性,进而提高生物利用度。通过氧化反应, 在二氧化硒的作用下,将丹参酮 IIA 的 18 位烯丙基氧化为 18-OH 丹参酮 IIA。 本论文从 18-OH 丹参酮 IIA 出发,经氨基保护、酯化缩合、脱保护等反应合成 4 个丹参酮 IIA 氨基酸衍生物;
2、同样以 18-OH 丹参酮 IIA 为起始原料,以糖的三氯亚胺酯为糖基供体,
TMSOTF 为催化剂,合成了 3 个丹参酮 IIA 乙酰糖苷衍生物。
3、对所合成的化合物正在进行抗前列腺癌的生物活性测试。 关键字:抗前列腺癌;丹参酮 IIA;酯化缩合;糖苷化
Studies on the design and synthesis of the
tanshinone IIA derivatives Abstract
Structure modification to bioactive natural product is one of the most important
ways for new drugs research and development. This paper focuses on a class of molecules targeted against prostate cancer and hormone compounds----tanshinone IIA, and makes some structural modifications on it, in order to get the better anti-prostate cancer compounds which have higher activity, less side effects and better pharmacokinetic properties. A series of derivatives were designed and synthesized, 13 derivates of tanshinone IIA were synthesized, and eight of them were fistly reported.
The structures of the synthesized compounds were all characterized (including: MS、
HRMS and NMR).
1、The synthesis of tanshinone IIA derivatives was investgated: we hope increase the polarity, water-solubility and bioavail
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