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本 章 内 容 一、概 述 二、 C21甾类化合物 三、甾体皂苷 四、强心苷类 一、概述 甾体类在结构中都具有环戊烷骈多氢菲的甾核。 甾类是通过甲戊二羟酸的生合成途径转化而来。 甾核四个环可以有不同 的稠合方式。 天然甾类成分可分许 多类型,如下表所示: 一、概述 天然甾类化合物的分类及甾核的稠合方式 一、概述 C21甾(C21-steroides)是含有21个碳的甾体衍生物。 以孕甾烷(pregnane)或其异构体为基本骨架。 C5、C6——多具双键 C17——多为α-构型 少为β-构型 C20——可有C=O、-OH C11——可有α-OH C-3、8、12、14、17、20——可能有β-OH 本 章 内 容 一、概 述 二、 C21甾类化合物 三、甾体皂苷 四、强心苷类 三、甾体皂苷 (一)概述 (二)甾体皂苷化学结构类型 (三)甾体皂苷的理化性质 (四)甾体皂苷的波谱特征 (五)甾体皂苷的提取与分离 三、甾体皂苷 (一)概述 甾体皂苷是一类由螺甾烷(spirostane)类化合物衍生的寡糖苷。 分布——单子叶植物和双子叶植物均有分布 生理活性——六七十年代,用于合成甾体避孕药和激素类药物的原料。九十年代发现了新的生物活性,特别是防治心脑血管疾病、抗肿瘤、降血糖和免疫调节等作用。 三、甾体皂苷 (一)概述 (二)甾体皂苷化学结构类型 (三)甾体皂苷的理化性质 (四)甾体皂苷的波谱特征 (五)甾体皂苷的提取与分离 三、甾体皂苷 (二)分类 甾体皂苷的皂苷元基本骨架属螺甾烷的衍生物。 ①27个碳 ②B/C、C/D环——反式 ③C17侧链——β构型 ④C22是E与F环共享的碳 以螺缩酮的形式相联 三、甾体皂苷 (二)分类 依螺甾烷结构中C25的构型和环的环合状态,将其分为四种类型: 1.螺甾烷醇类(spirostanols) 2.异螺甾烷醇类(isospirostanols) 3.呋甾烷醇类(furostanols) 4.变形螺甾烷醇类(pseudo-spirostanols) 三、甾体皂苷 (二)分类 1.螺甾烷醇类(spirostanols) 2.异螺甾烷醇类(isospirostanols) 三、甾体皂苷 (二)分类 C25位上甲基位于F环平面上的竖键时 ——为β取向,绝对构型为S型——螺甾烷醇 又称L型或neo型(25S、25L、25βF、neo) C25位上甲基位于F环平面下的横键时 ——α定向,绝对构型为R型——异螺甾烷醇 又称D型或iso型(25R、25D、25αF、iso) 三、甾体皂苷 (二)分类 例如:剑麻皂苷元(sisalagenin),是合成激素的原料 化学名: 3β-羟基5α,20βF,22αF,25βF螺旋甾12-酮 简 称: 3β羟基,5α-螺旋甾12-酮 三、甾体皂苷 (二)分类 3.呋甾烷醇类(furostanols) 由F环裂环而衍生的皂苷——称为呋甾烷醇皂苷(furostanol saponin
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