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医药化学 基础 高职高专“十一五”规划教材 化学工业出版社 化学工业出版社 医药化学 基础 高职高专“十一五”规划教材 化学工业出版社 化学工业出版社 医药化学 基础 高职高专“十一五”规划教材 化学工业出版社 化学工业出版社 医药化学 基础 高职高专“十一五”规划教材 化学工业出版社 化学工业出版社 第七章 卤代烃 主要内容 §7.1 卤代烃的分类和命名 §7.2 卤代烃的性质 §7.1 卤代烃的分类和命名 一、卤代烃的分类 （一）根据分子中的烃基不同 卤代烃可分为饱和卤代烃、不饱和卤代烃和芳香卤代烃。例如： 饱和卤代烃： 不饱和卤代烃： 芳香卤代烃： （二）根据分子中的卤素原子不同 卤代烃又可分为氟代烃、氯代烃、溴代烃和碘代烃。例如： §7.1 卤代烃的分类和命名 （三）根据分子中与卤素原子直接相连的碳原子不同 卤代烃还可分为： 伯卤代烃 ClCH2CH2CH3 仲卤代烃 CH3CHBrCH3 叔卤代烃 (CH3)3 CCl 乙烯型卤代烃 CH2=CHCl §7.1 卤代烃的分类和命名 （四）分子中的卤素种类 如果卤代烃分子中含有两种或两种以上的卤素原子时，这种卤代烃叫做混合卤代烃。例如： 1,2-二氯-1-溴乙烷 §7.1 卤代烃的分类和命名 二、卤代烃的命名 （一）普通命名法 卤代烃常用俗名，如：CHCl3 氯仿、CHI3 碘仿等,普通命名法是指按与卤原子相连的烃基名称来命名的，称为“某基卤（化物）”。例如： 正丙基溴 烯丙基氯 苄基氯 §7.1 卤代烃的分类和命名 （二）系统命名法 1.选主链 选择包含有卤原子在内的最长碳链作为主链，把卤原子和其他的支链都看作取代基。 §7.1 卤代烃的分类和命名 2.编号 给主链上碳原子编号时，从靠近支链的一端开始，当烷基和卤原子的编号相同时，则优先考虑烷基。 3.命名 命名时把烷基、卤原子的位次、数目、名称依次排列写在烃的名称前面。 §7.1 卤代烃的分类和命名 §7.2 卤代烃的性质 一、卤代烃的亲核取代反应 （一）卤代烷水解可得到醇。 例如： RX + H2O ROH + HX （二）氰解反应水解乙醇 卤代烷和氰化钠或氰化钾在醇溶液中反应生成腈。 RX + NaCN RCN RCOOH 乙醇 水解 §7.2 卤代烃的性质 （三）氨解反应 卤代烷与过量的NH3反应生成胺。 RX + NH3 RNH2 （四）醇解反应 卤代烷与醇钠在加热条件下生成醚。 §7.2 卤代烃的性质 （五）与硝酸银的醇溶液反应醇 卤代烷与硝酸银在醇溶液中反应，生成卤化银的沉淀，常用于各类卤代烃的鉴别。 RX + AgNO3 RONO2 + AgX↓ 醇 §7.2 卤代烃的性质 RCH2X 反应速度最慢 过1小时或加热下才有沉淀 R2CHX AgX↓ 反应速度第二 过3-5分钟产生沉淀 R3CX 反应速度最快 马上产生沉淀 叔卤代烷 仲卤代烷 伯卤代烷。 AgNO3 醇 §7.2 卤代烃的性质 二、消除反应 卤代烷与氢氧化钾的醇溶液共热，分子中脱去一分子卤化氢生成烯烃，这种反应称为消除反应，以E表示。 §7.2 卤代烃的性质 不同结构的卤代烷的消除反应速度如下： 3oR-X 2oR-X 1oR-X 不对称卤代烷在发生消除反应时，可得到两种产物。如： RCH2CHXCH3 + NaOH RCH═CHCH3 （主要产物） RCH2CH═CH2 （次要产物） 实验证明，消除反应时，氢原子总是从含氢较少的碳原子上脱去，这个经验规律称为扎依采夫规则。 乙醇 Δ §7.2 卤代烃的性质 三、格氏试剂反应 在卤代烷的无水乙醚溶液中，加入金属镁条，反应立即发生，生成的烃基卤化镁称为格利雅试剂，简称格氏试剂。 §7.2 卤代烃