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最新医用化学_第十一章_羧酸和羧酸衍生物

一.羧酸的结构: R C O O H P-?共轭 第五节 羧酸 二、羧酸的命名 1. 俗名 蚁酸(甲酸); 醋酸(乙酸); 软脂酸(十六酸);硬脂酸(十八酸) ; 草酸(乙二酸); 安息香酸(苯甲酸) 2.系统命名 系统命名法:选含羧基的最长碳链为主链,编号从羧基碳原子开始。 3-甲基丁酸 或 ?-甲基丁酸 二元羧酸 乙二酸(草酸) 丁二酸(琥珀酸) 9,12-十八碳二烯酸(亚油酸) 脂肪族和芳香族羧酸: 环己基甲酸 苯甲酸 ?-萘甲酸 四 、羧酸的化学性质 三、 羧酸的物理性质 - + H2O + H3O+ 羧酸根负离子结构具有p-?共轭 (一) 酸性与成盐: 羧酸具有弱酸性,在水溶液中存在着如下平衡: R带有吸电子取代基,酸性增强,如-X、-NO2 R带有给电子取代基,酸性减弱,如烃基 羧酸的酸性:1. 羧酸 碳酸 2. 二元羧酸 一元羧酸 3. 碳原子数越少,酸性越强 4. 引入羟基酸性增强,羟基离羧基 越近,酸性越强。 (二)羧酸衍生物 R-C-X O R-C-O-C-R' O R-C-OR' O R-C-NH2 O 酰卤 酸酐 酯 酰胺 酯化反应 H+ △ + H-O-R’ + H2O 为了提高酯的收率,往往采用增加一种反应物的用量 或不断从反应物中移去一种生成物,以使得平衡向右 移动。 乙二酸、丙二酸受热时脱羧。 CO2 + HCOOH CO2 + CH3COOH (四) 脱羧反应 五、重要的羧酸 1、甲酸 2、乙酸(醋酸) 3、苯甲酸 俗名安息香酸,其钠盐常 用作食品和药物的防腐剂。 4、乙二酸 (HCOOH) 第六节 羧酸衍生物 R-C-X O R-C-O-C-R' O R-C-OR' O R-C-NH2 O 酰卤 酸酐 酯 酰胺 一、羧酸衍生物的命名 1.酰卤 可将酰基的名称放在前面,卤素的名称放在 后面合起来命名,称为某酰卤。 乙酰氯 异丁酰氯 对甲基苯甲酰氯 2.酸酐 它们的命名,可在原来羧酸名称之后加一“酐” 字来称呼 乙(酸)酐 3.酯 酯的命名是把酸的名称放在前面,醇烃基的 名称放在后面,再加一“酯”字 甲酸乙酯 邻苯二甲酸二甲酯

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