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Chap.1 绪论 1.1 有机化合物和有机化学 有机化合物：C、H（O、N、X、P、S） 1.4 原子轨道和分子轨道 1.原子轨道 含义——原子中电子的运动状态，用波函数Φ表示。 表示方法：电子云的形状和疏密、界面图的大小和疏密 s, p, d, f (形状、伸展方向） 核外电子排布规律：Pauli不相容，能量最低，Hund规则 2.现代价键理论——电子定域论 （1）价键的形成可看成是原子轨道重叠或电子配对的结果。 条件：未成对电子，自旋相反 （2）共价键的饱和性： 价键数 = 单电子数 （3）共价键的方向性：原子轨道重叠程度大小决定共价键的牢固程度。 头碰头重叠（σ键）；肩并肩重叠（π键） （4）轨道杂化：同一原子的能量相近的轨道可进行杂化，组成能量相等的杂化轨道，这样使成键能力更强，体系能量降低，成键后可达到最稳定的分子状态。（杂化轨道数目等于参与杂化的原子轨道数目） sp杂化： 如 BeCl2 ——直线型分子 sp2 杂化：如 BF3 ——平面型分子 sp3 杂化：如 CH4 ——正四面体结构 （5）电负性、极性 元素的电负性： 共价键的极性： 分子的极性：双原子分子、多原子分子 3.分子轨道理论（电子离域论） （1）分子中电子运动状态，即分子轨道，用波函数Ψ 表示。 分子轨道也有不同能层，电子的填充也应遵循三个原理。 （2）原子轨道的数目与形成的分子轨道数目相等（原子轨道线形组合法） 4.共价键的键参数 （1）键长：键长越短，键越稳定。 （2）键角：反映分子的空间结构。 （3）键能：键能越大，键越强。 （4）键距：正负电荷中心的电荷（e）与正负电荷中心之间的距离（d）的乘积。μ= e × d （衡量键的极性） 方向：正 → 负 单位：Debye(D) 分子的偶极距：分子中各键的键距矢量和（平行四边形法则）。衡量分子的极性。如：CS2，CCl4 七、有机反应的类型 1、均裂反应：键断裂时原成键的一对电子平均分给两个原子或基团。 A∶B → A· + B· 特点：有自由基中间体生成。（自由基反应） 条件：光、热或自由基引发剂的作用下进行。 2、异裂反应：键断裂时原成键的一对电子为某一原子或基团所占有。 C∶X → C+ + X- C∶Y → C- + Y+ 特点：有正离子或负离子中间体生成。（离子型反应） 根据进攻试剂的种类可分为：亲电反应和亲核反应 八、 官能团和有机化合物的分类 预 习 作 业 1.写出C7H16的所有同分异构体。 2.用系统命名法命名： * * 选用教材： 《有机化学》（上、下），高等教育出版社，胡宏纹主编。 教学参考书： 1.《基础有机化学》（上、下），高等教育出版社，邢其毅等主编 2.《有机化学》（上、下），高等教育出版社，曾昭琼主编 有机化学教材及参考书 授课教师：陈静蓉 《有机化学》（上、下册），（第四版），科学出版社，莫里森等编 《有机化学习题精解》（上、下册），科学出版社，冯骏材等 《基础有机化学习题解答与解题示例》，北京大学出版社，邢其毅等主编 《有机化学例题与习题》，高等教育出版社，裴伟伟、冯骏材主编 《有机化学学习及解题指导》，科学出版社，冯金城、郭生主编 《有机化学习题精解》，科学出版社，刘群主编 3. 6. 7. 8. 4. 5. 性质（共性） 结构（共价键） 1.2 有机化合物的结构（C为四价） 凯库勒结构式（化学键）、路易斯结构式（价电子，包括孤对电子）、立体模型(球棍模型、比例模型） 1.3 有机化合物的结构测定 提纯，定性和定量分析，实验式和分子式的确定，结构式的确定，几何形象的确定。 s轨道 p轨道 d轨道 杂化轨道 sp2杂化 + + + - - - a 成键分子轨道：波相相同，波函数相加而成，能量低于相应的原子轨道；两核间电子云密度大；稳定分子 b 反键分子轨道：波相相反，波函数相减而成，能量高于相应的原子轨道；两核间区域以外电子云密度大，不稳定。 （3）组成分子轨道的原子轨道，能量应大致相近，对称性相同，并能最大程度地重叠，这样形成的分子轨道能量最低。 五、 分子间的作用力（熔点、沸点