徐凤波 有机化学 课件生技第十一章教学 材料.pptVIP

取 代 羧 酸 一 醇 酸 羟基到羧基的远近，α-羟基酸、β-羟基酸、γ-、δ-羟基酸， 分子中比单羧酸多氢键单元，分子间氢键，距离适合时还可分 子内氢键。 （一）化学特性 1、酸 性 酸根控制电子的能力强，相应酸的酸性强。 有机酸质子是固定的，羧酸根部分是富于 变化而丰富多彩的，连在羧基碳上的基团 吸电子诱导时增加O-H键的极性，增强酸性。 2、 α-羟基酸的氧化 3、 羟基酸的分解脱羧 4、 羟基酸的受热失水 脱水反应的要素是一个羟基和一个H接近。 驱动力是形成更稳定的化合物。 分子内脱水优先，组成水的两个单元近在纳米。 α-羟基酸OH与COOH距离太近，无法分子内脱水。 不存在 α-羟基酸的脱水 β-羟基酸受热脱水 羧基α位H活性。 产物共扼稳定结构。 γ-、δ-羟基酸 距离条件满足时，分子内脱水形成5、6元环内酯。 二、酚 酸 水杨酸、乙酰水杨酸、水杨酸甲酯 阿司匹林 第二部分：羰 基 酸 分子中同时含有羧酸部分和羰基部分 有机分子 乙酰乙酸 草酰乙酸 1、乙醛酸：2个C的羰基酸 综合了醛基和羧基的部分性质 2、酮酸 化学特性 脱羧难易顺序：b-酮酸＞ a-酮酸＞ 羧酸 3、几种人类最友好的化合物 酮体： b-丁酮酸、丙酮、 b– 羟基丁酸的总称 分子内氧化：