有机合成x.PPTVIP

第四节 有机合成 一 .有机合成 可以制备天然有机物,以弥补自然资源的不足; 可以对天然有机物进行局部的结构改造和修饰,使其性能更加完美 可以合成具有特定性质的、自然界并不存在的有机物,以满足人类的特殊需要 1. 定义: 利用简单、易得的原料，通过有机反应，生成具有特定结构和功能的有机化合物的过程。 2. 意 义 基础原料 辅助原料 中间体 副产物 辅助原料 中间体 副产物 辅助原料 目标化合物 1.以乙醇为主要原料（无机试剂任选）制备乙二醇，写出有关的化学方程式。 2.上述反应中出现了几种有机物？它们在整个合成过程中分别起什么作用？ 二.有机合成的过程 1.正合成分析法 1、有机合成的关键是通过有机反应构建目标化合物的分子骨架，并引入或转化所需要的官能团。你能利用所学的有机反应，列出下列官能团的引入或转化方法吗？ 1)引入的C=C的方法有哪些？ 2)引入卤原子的方法有哪些？ 3)引入的-OH的方法有哪些？ 4)引入的-ＣHＯ的方法有哪些？ 5)引入的-ＣＯＯＨ的方法有哪些？ 6)有机物成环的方法有哪些？ 2.官能团的引入和转化 1官能团的引入 1引入的C=C三法： 卤原子消去、－OH消去、 CC部分加氢 2引入卤原子三法： 烷基卤代、 C=C加卤、 －OH卤代 3引入的-OH四法： 卤原子水解、C=C加水、 醛基加氢、酯基水解 4 引入的-ＣHＯ的方法有： 醇的氧化和C=C的氧化 5 引入-ＣＯＯＨ的方法有： 醛的氧化和酯的水解 6 有机物成环的方法有： 加成法、酯化法和“消去”法 1)2-氯丁烷 2)2-丁醇 3)2,3-二氯丁烷 4)2,3-丁二醇 5) 1,3-丁二烯 a.官能团种类变化： CH3CH2-Br 水解 CH3CH2-OH 氧化 CH3-CHO b.官能团数目变化： CH3CH2-Br 消去 CH2=CH2 加Br2 CH2Br－CH2Br c.官能团位置变化： CH3CH2CH2-Br 消去 CH3CH=CH2 加HBr 2官能团的转化： 包括官能团种类变化、数目变化、位置变化等。 氧化 CH3-COOH 酯化 CH3-COOCH3 有机合成的关键—碳骨架的构建。 1、如何增长碳链？ (1)加成反应： (2)卤代烃+NaCN： CH3CH2Br+NaCN 2、如何缩短碳链？ (1)烯烃、炔烃的氧化： (2)羧酸盐脱羧基成CO2 3、完成乙酸钠和氢氧化钠化学方程式： CH3COONa+NaOH CH4↑ +Na2CO3 思考与交流3 二、逆合成分析法 1、合成设计思路： 解题思路: ①剖析要合成的物质(目标分子),选择原料,路线(正向,逆向思维.结合题给信息) ②合理的合成路线由什么基本反应完全,目标分子骨架 ③目标分子中官能团引入 练习1、以CH3CH2OH、H218O、O2等原料合成CH3CO18OCH2CH3。 思考： 只用乙烯一种有机物(无机物可以任选),合成: 请同学们说出其过程 讲解课本中草酸已二酯的合成 例如：乙二酸(草酸)二乙酯的合成 基础原料 中间体 目标化合物 中间体 石油裂解气 +CH3CH2OH 1 +H2O 2 +Cl2 3 4 [O] 5 浓H2SO4 水解 思考与交流4 1.以乙烯为主要原料（无机试剂任选）合成乙酸乙酯，分析有几种合成路线？ 2.若上述每步反应的中反应物的转化率均为 80％，各合成路线的总产率分别是多少？ 3.在选择合成路线时除了要考虑产率的高低外，还要考虑原料的来源、反应步骤、反应条件和环保等问题。 三、有机合成遵循的原则 1）起始原料要廉价、易得、低毒、低污染 2）步骤最少的合成路线 3）操作简单、条件温和、能耗低、易实现 4）满足“绿色化学”的要求。 1、正确判断原料、目标化合物官能团的种类、数目、位置。 2、采用正向、逆向合成相结合的方法，找出原料和目标分子的中间的过渡物质。 3、寻找官能团的引入、保护方法，将原料官能团转换，合成中间物质直至产物。 4、选择合成步骤最简、转换最易、所含杂质最少的路线作为最终合成路线。 小结： 例1.已知F的碳原子在同一直线上；H为环状化合物，分子式C4H6O2，请回答以下问题。 ⑴A中可能含有哪些官能团？＿＿＿＿＿＿＿＿＿。 ⑵1molA和2molH2反应生成1molG，请写出化学方程式＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿。 ⑶ A的一种同分异构体与A含相同官能团，请写出它的结构简式＿＿＿＿＿＿＿＿。 ⑷推断B、E、F的结构简式。 醛基 羧基 碳碳双键 HOOCCH=CHCHO CH2=C(CHO)COOH 如何确定 官能团？ 如何确定A的结构简式？ 题中给出的已知条件中已含着以下四类信息： ⑴ 反应（条件、性质）信息 A能与银氨溶液反应，表明A分子内含有醛基， A