大学基础有机化学课件-有机化合物命名.pptVIP

原苏木素A是传统中药苏木的有效成分之一, 在药理和临床研究上证实其具有抗肿瘤、器官移植的免疫抑制以及抗HIV-1整合酶等多种生物活性。因原苏木素A具有多酚羟基的二苯并氧杂八元环酮的特殊结构骨架, 合成难度较大。 * 多烃基取代苯： 1) 三个相同烃基的位置可以用“连、偏、均”表示, 不可用邻、间、对表示。 连 1, 2, 3- 偏 1, 2, 4- 均 1, 3, 5- 1, 3, 5-三甲苯 均三甲苯 1, 4-二甲基-2-乙基苯 4-甲基-1, 2-二乙基苯 2) 多个不同的烃基取代基的位置只可以用阿拉伯数字标出, 不可用邻、间、对表示。 (2) 芳香族化合物 ① 取代基若为硝基或卤素, 应以苯环为母体来命名。 硝基苯 溴苯 氯苯 ② 取代基为氨基、羟基、醛基、羧基、磺酸基时, 把它们与苯一起作为新的母体。 苯胺 苯酚 苯甲醛 苯甲酸 苯磺酸 ③ 苯的多元衍生物: 多官能团化合物的命名 确定母体名称: 选择官能团母体资格最优先的官能团确定母体名称, 其余的官能团全部视做取代基; 间甲基苯胺 3-甲基苯胺 对氨基苯磺酸 间硝基苯甲酸 邻氯苯酚 o-氯苯酚 2-氯苯酚 3, 5-二硝基苯甲酸 2-甲基-4-氯苯胺 4-氨基-3-羟基苯磺酸 2 1 3 5 6 4 NH2 -OH SO3H 间羟基苯甲酸 m- 3- 邻甲氧基苯酚 m- 3- 3-硝基-2-氯苯甲酸 2-氨基-5-羟基苯甲醛 情况一：只有X、R、NO2、NO这几种取代基 关键：以“苯”为母体 情况二：含有除X、R、NO2、NO之外的其它基团 关键：选母体 母体官能团确定后, 其余基团均为取代基 多取代衍生物命名小结 小原则五：如支链上还有取代基, 则从与主链相连的碳原子开始, 将支链的碳原子依次编号, 支链上取代基的位置就由这个编号所得的位号表示。 1.6.5 复杂结构命名的几个小原则 2,7,9-三甲基-6-(2-甲基丁基)十一烷 按照基团母体资格, 此化合物属于哪类化合物? H CHO HO CH2OH 按照基团次序规则排序 这里讲的一价基指的是去掉一个氢；有机基团一般认为价态是不确定的，或说是自由价，要具体看基团是怎么断键得到的，化学键均裂得自由基，异裂得正负离子。 烃基是烃（碳氢化合物）分子中少掉一个或几个氢原子而成的基团。烃基通常用R表示。烃基可分为一价基、二价基和三价基。例如，一价基：CH3CH2—（乙基）、（CH3）2CH—（异丙基）、CH≡C—CH2—（2-丙炔基）。 * 对于乙烷, 在同一个C上, 形式上去掉2个H, 得到CH3CH= 叫亚乙基在不同C上去掉的, 得到—CH2CH2— 根据去掉的C的位置, 叫1, 2-亚乙基. 芳基: 芳烃去掉一个氢剩下的原子团, 用Ar表示。常见的有苯基用Ph表示, 苄基用Bz表示。 酰基和烷氧基要举例：-CHO甲酰基；CH3CO-乙酰基；CH3CH2O-乙氧基； * 对于乙烷, 在同一个C上, 形式上去掉2个H, 得到CH3CH= 叫亚乙基在不同C上去掉的, 得到—CH2CH2— 根据去掉的C的位置, 叫1, 2-亚乙基 * 烷烃没有官能团, 最长链即为母体!主链选择(母体): 选择一个最长的碳链为主链(母体), 其它的支链, 作为取代基。当几条碳链等长时, 则选择取代基最多的为主链。 -NO亚硝基 官能团母体资格顺序：－COOH＞－SO3H＞－COOR＞－COX＞－CN＞－CHO＞C＝O＞－OH(醇)＞－OH(酚)＞－SH＞－NH2＞－OR＞C＝C＞－C≡C－＞(－R＞－X＞－NO2) * 官能团母体资格顺序：－COOH＞－SO3H＞－COOR＞－COX＞－CN＞－CHO＞C＝O＞－OH(醇)＞－OH(酚)＞－SH＞－NH2＞－OR＞C＝C＞－C≡C－＞(－R＞－X＞－NO2) * 主链编号: 主链编号遵循最低系列(最早碰面)原则, 优先照顾母体官能团, 使其位次最小；在此前提下, 又要从最靠近取代基一端开始, 取代基位次尽可能小。 * 4-甲基-3-乙基环庚烯 * 当同时含有双键和三键的烃称为某烯炔。 * ① 烷基和烷基的位次写在主链的前面, 阿拉伯数字和汉字之间用“-”连接； ② 当主链中包含几个相同取代基时, 合并取代基的数目用汉字数字(如: 二、五等)表示写在取代基前面； ③ 取代基合并后位次必须逐个注明, 且位次的数字之间要用“, ”分开。 * 双键的位置要标明, 并用两个双键碳中编号较小的数字标明。双键的个数在“烯” 字前标明。 某几烯 * 主官能团为醛或羧酸时，其位次不用标明。当同时含有双键和三键的烃称为某烯炔。命名时:选含有不饱和键最多的最长碳链为主链, 主链碳原子