14第十四章 杂化化合物.ppt

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青霉素能治疗由于葡萄球菌、链球菌所引起的疾病。 青霉素的杀菌作用是它能阻止细菌的细胞壁的合成,因它能与进行生物合成细胞壁的主要酶的氨基进行反应,使酶失去活性。 5.头孢噻吩 头孢噻吩cefalotin(抗生素) 二、吲哚 苯并呋喃 benzofuran 吲哚 indole 苯并噻吩 benzothiophene 由于共轭链延长,比吡咯稳定;碱性比吡咯弱,酸性(pKa=17.0)比吡咯(pKa=17.5)略强,亲电取代比吡咯低比苯高,主要发生在β位。避免在强酸性条件下进行。 吲哚 indole β位取代 α位取代 中间体稳定 吲哚衍生物 3-吲哚乙酸 色氨酸 (植物生长调节剂) (必需氨基酸) 色胺 5-羟基色胺 存在哺乳动物脑组织中,与中枢神经系统的功能有关。 三、含两个杂原子的五元杂环化合物 含有两个杂原子的五元杂环,若至少有一个杂原子是氮,则该杂环化合物称为唑。 一、吡咯、呋喃和噻吩 杂原子P轨道上一对未共用电子与两个C=C双键共轭 π56 的环状п。 (一)结构与芳香性 1.结构与苯相似,具有芳香性。 结果: 芳香性顺序: 电负性大小:O(3.5)

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