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第一章 绪论 1.1有机合成的目的和意义 1.有机合成概念 以简单的单质、简单的无机物或有机物为原料，通过有机化学的理论和反应制备较复杂的有机物的过程。 早期的有机合成是制造自然界存在的有机化合物及验证结构。并将其应用于人类的药物治病、染料的染色等方面； 现在的有机合成是根据化合物结构和性能的关系规律，制造自然界不存在的新物质，以满足人类在医药、农药、日用化学品和新材料等方面的需求。 有机合成具有创造性, 根据CA登录号，迄今人类已知的近2500万种物质中，绝大多数为有机化合物（约90%)以上,即2200多万化合物，90%以上由人工合成。。 有机合成具有逻辑性和艺术性 印度化学家Nitya Anand Jasjit Bindra Art in organic synthesis 美国哈佛大学有机合成大师R. B. Woodward(1965,诺贝尔化学奖)“There is excitement, adventure and challenge, and there can be great art in organic synthesis” 2. 基本有机合成和精细有机合成 从廉价的易得的天然资源，如煤、石油、天然气或农副产品初步加工成一级有机产品，如甲烷、乙烷、乙炔丙烷乙烯、苯和萘等，再进一步加工成二级有机产品，如甲醇、乙醇、乙酸、丙酮等，这些一、二级产品产量大，质量稍低，加工相对粗糙，称为重有机合成工业，也叫基本有机合成工业 以基本有机合成工业的一、二级有机产品为原料合成结构比较复杂，质量要求高（即较精细）的化合物，如药物、农药、染料、香精、日用化学品、小分子的新材料，称为精细有机合成工业。 他的特点是合成步骤长，操作条件严格，产量相对较小，但化合物品种多。 由于精细有机合成的特点要求，必须对精细化品的合成路线和合成工艺进行精密的合成路线设计和合成工艺条件进行优化。 3.有机合成路线设计 著名的有机合成化学家W. C. Still曾说过：一个复杂的有机化合物的有效合成路线是有机化学中最困难的问题之一。而路线的设计只是合成工作的第一步，也是最重要的一步。 有效合成路线设计具备的条件： 1.熟悉和掌握各类、各种有机反应的反应机理、反应条件和影响反应主要因素； 2.熟悉和掌握对各类、各种有机反应的后处理、纯化和结构确证和质量检测； 3.具有有机合成路线设计的罗辑思维和策略（战略），对各步有机反应的选择和先后排列 运用自如。 下面就托品酮的三条合成路线说明合成路线设计的重要性： (1) Willstatter R. M. (1915年诺贝尔化学奖)在1903完成一条托品酮的全合成，其全合成21步之多。 1.2 有机合成化学的发展史 瑞典化学大师J.Berzelius于1806年提出有机化合物和有机化学的定义，生命力学说。 28岁的德国青年化学家F.Wohler 加热氰酸铵溶液得到尿素，动摇了生命力学说。 H Kolbe于1845年从单质出发合成了醋酸，生命力学说垮台，并首次提出合成概念。 W H Perkin于1856年合成了苯胺紫。 19世纪末，E. Fischer（1902年诺贝尔化学奖）完成了D-（+）-葡萄糖的全合成，不仅分子复杂，而且分子的手性的选择性（五个手性碳）， 19世纪末有机合成的最高水平，因此， E. Fischer被称为“糖化学之父”。 有机结构理论的建立： 碳的的四价和成键（Kekule和Couper，1858年） 苯的结构(Kekule,1865年) 碳的价键的四面体构型（Vant Hoff和Lebel，1874年） 从1828-1918年90年期间，出现了围绕以煤焦油为原料的染料和药物的有机合成工业，天然产物的分离鉴别进入结构和合成研究，有机反应处于经验阶段，该阶段为奠定基础阶段。 历时30年确证了胆固醇和胆甾酸的结构； 天然色素如胡萝卜素、花青素、黄酮和血红素的分离鉴定和合成； 单糖的吡喃和呋喃环氧式结构的证实和Vc的合成； R. Robinson （1947年诺贝尔化学奖）于1917年合成了托品酮， 1929年A Fleming 发现青霉素； H. Fischer （1930年诺贝尔化学奖）于1929合成了血红素； 新型反应出现，如1928年Diels Alder，1933年自由基反应。 1917-1944年，此阶段为复杂天然产物合成的初步阶段。 Ｒ.Ｂ.Ｗｏｏｄｗａｒｄ合成了２４种以上复杂有机化合物，如喹啉（１９４４）、可的松（1951年）、马钱子碱（1954）、利血平（1958）、叶绿素（1960）、四环素（1962）、头孢菌素C（1965）、维生素B12（1973）、前列腺素F2α、红霉素（1981）等，1944-1981年Woo