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- 2019-01-02 发布于浙江
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北航应用化学教辅小(脂肪烃)
需掌握的知识点 链烷烃的命名原则 物理性质与结构的关系 路易斯酸碱的本质 亲电加成的本质(碳正离子) 自由基加成本质(碳自由基) 亲核加成的本质(碳负离子) 烷烃、烯烃、炔烃及共扼二烯烃反应性质对比 第四节 有机化学中的酸碱概念 路易斯酸碱:凡是能接受外来电子对为酸,凡是能给予电子对的为碱。H+、BF3、AlCl3为酸。 作为路易斯酸,通常有下列几种类型:分子中通常有缺少电子不能构成稳定的八隅体的原子,或者虽有八隅体的结构但还可以接受电子:BF3、AlCl3、ZnCl2、FeCl3、SnCl4等; 正离子如H+离子、Li+、Ag+、R+、RCO+、Br+、+NO2或它们的反应中间体如[CH3OH]+Li等; 分子中的极性基团,如>C=O、-C≡N等。 作为路易斯碱主要有下列几种类型:具有未共享电子对(孤电子对)原子的化合物如NH3、RNH2、ROH ROR、RSH等, 负离子如 X-、OH-、RO-、SH-、R-等; 烯或芳香化合物等。 烯烃的亲电加成 ?电子云容易流动,容易极化,因而使烯烃具有供电性能(亲核性能),容易受到带正电或带部分正电荷的亲电性质点(分子或离子)的攻击发生反应。 实际上碳正离子的稳定性越大,也越容易生成,所以,可以只从碳正离子的稳定性来判断反应采取哪条途径。 带正电的碳原子上取代基愈多,正电荷愈是分散,因而也愈稳定。 反应机理 亲电或自由基加成规律 其本质均为具有亲电性或自由基的反应子先进攻含氢多的不饱和碳原子。 * 小 节(一) 脂肪烃学习要点 exit 蛛网式 结构简式 键线式 有机化合物构造式的表达方式 CH3CHCH2CH2CH2CH3 CH3 链烷烃的命名原则 第一条规则: 将各种取代基的连接原子,按原子序数的大小排列,原子序数大的顺序在前。若为同位素,则质量数高的顺序在前。 *3 顺序规则 不同原子按原子序数排列 同位素按质量数由高到低的顺序排列 各种原子或取代基按先后次序排列的规则称为顺序规则。 第二条规则 若多原子基团的第一个连接原子相 同,则比较与它相连的其它原子,先 比较原子序数最大的原子,再比较第 二大的,依次类推。若第二层次的原 子仍相同,则沿取代链依次相比,直 至比出大小为至。 1 2 3 4 第三条规则含不饱和键时排列顺序大小的规则:连有双键或叁键的原子可以认为连有两个或三个相同的原子。 构型 + 取代基 + 母体 R, S; D, L; Z, E; 顺,反 取代基位置号 + 个数 + 名称 (有多个取代基时,中文按顺序规则确定次序,小的在前。英文按英文字母顺序排列) 官能团位置号+名称 (没有官能团时不涉及位置号) iso, neo 参加比较 i(异), n-(正), sec(二级), tert(三级), cis(顺), trans(反), di(二个), tri(三个), tetra(四个)不参加比较 。 *4 有机化合物系统命名的基本格式 (A) 确定主链: 链的长短(长的优先),侧链数目(多的优先), 侧链位次大小(小的优先),各侧链碳原子数(多的优先),侧分支的多少(少的优先)。 (B) 编号:按最低系列原则编号。 最低系列原则:使取代基的位置号码尽可能小。若有多个取代基,逐个比较,直至比出高底为止。 (C) 按名称基本格式写出全名。 *5 命名步骤 1 确定主链: 有两根等长的最长链。侧链数均为5。侧链的位次均为3,5,7,9,11。 侧链的碳原子数由小到大依次为:1,1,1,2,8 多的优先 1,1,1,1,9 2 编 号:第二行编号和第一行编号取代基位次等同(均为3,5,7,9,11),此时用最底 系列原则无法确定选那一种编号,则用下面方法确定编号。中文,让顺 序规则中顺序较小的基团位次尽可能小,所以,取第二行字编号。英 文,按英文字母顺序,让字母排在前面的基团位次尽可能小,所以取 第一行编号。 3 命 名:中文 3,5,9-三甲基-11-乙基-7-(2,4-二甲基己基)十三烷
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