《不饱和烃第二、三节二烯烃、炔烃》-课件设计（公开).ppt

第二节　二烯烃 一、二烯烃的分类和命名 二、共轭二烯烃的结构和共轭效应 三、共轭二烯烃的化学性质 1、1,2－加成 和 1,4－加成 1,2－加成 和 1,4－加成的反应历程—亲电加成 2、双烯合成－Diels-Alder反应 四、萜类化合物 第三节　 炔　烃 一、炔烃的分子结构 二、炔烃的异构现象和命名 三、炔烃的物理性质 四、炔烃的化学性质 1、金属炔化物的生成 2、加成反应 3、氧化反应 4、聚合反应 * * 分类 累积二烯烃 共轭二烯烃 隔离二烯烃 （孤立二烯烃） 2－甲基－1,4－戊二烯 二烯烃的命名 （2Z，4Z）—3—甲基—2，4—庚二烯 π电子离域 1，3—丁二烯的结构 键长平均化 在共轭体系中若干个p轨道相邻且平行，相邻的p轨道平行重叠，π电子不再局限于两个原子之间运动，而离域到整个体系，使健长平均化，内能降低。这种现象叫共轭效应。 共轭效应的特点 共平面性：共轭体系中所有的 σ键即所有的原子在同一 个平面上，参与共轭的p轨道垂直于这一平面。 键长及电子云密度平均化：共轭链越长平均化程度越高。 共轭体系的内能低，是稳定的体系。 共轭的类型 π — π共轭 p — π共轭 问：CH2＝C＝CH2中存在共轭效应吗？ 无共轭效应 共轭二烯烃具有单烯烃的典型化学性质，如加成、 氧化等。除此之外又有其特性。 1,2－加成产物 1,4－加成产物 1,2－加成 和 1,4－加成产物之比与反应条件有关： 高温、极性溶剂有利于1,4－加成。 低温、非极性溶剂有利于1,2－加成。 + δ+ δ+ 1,2－加成产物 1,4－加成产物 次要产物 共轭二烯烃与亲双烯组分发生1，4—加成生成环状 化合物的反应。 亲双烯组分：C=C与吸电子基团处于共轭状态的化合 物。 思考: + + 3、聚合反应（P.73） 萜类化合物：凡碳原子数是五的整数倍，结构上能分 成若干个异戊二烯单位的一类化合物。 萜类化合物能分成若干个异戊二烯单位，并主要以头 尾相结合，这一结构特点叫萜类化合物的异戊二烯规律。 异戊二烯 异戊二烯单位 个别化合物 松香酸 香叶醇 橙花醇 薄荷醇 维生素A β — 胡萝卜素 尾尾结合 分子中含碳碳叁键的烃叫炔烃，炔烃的官能团是 “C≡C”。组成叁键的碳原子为sp杂化。 叁键碳原子的sp杂化及sp杂化轨道 C≡C的成键情况、π电子云的分布及分子的立体 形状。 构造异构 碳架异构 官能团位置异构 官能团异构（炔烃与二烯烃或环烯烃） 1、炔烃的异构现象 2、炔烃的命名 IUPAC命名与烯烃类似。 烯炔的命名：选择含碳碳双键和碳碳叁键的最长碳链作主链。 编号要使两者的位次和最小；若有选择应使双键的位次较小。如： 1—戊烯—4—炔 2—甲基—5—乙基—2—辛烯—6—炔 乙炔衍生物命名法： 丙烯基乙炔 乙基异丙基乙炔 烯丙基乙炔 仲丁基乙炔 叔丁基乙炔 上述反应可用于鉴别。 （1）催化加氢 由此可见，碳碳叁键催化加氢比碳碳双键容易进行。 （2）亲电加成 ① 加卤素 炔烃能使Br2/CCl4溶液褪色。可用于鉴别。 ② 加卤化氢 符合马氏规则 反马氏规则 ③ 加水 符合马氏规则 （3）亲核加成 ① 加醇 实际上是CH3O－（亲核试剂）进攻 ② 加氢氰酸