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芳香烃 芳香族化合物的含义 苯的结构与性质 苯的结构——凯库勒式 苯的结构与性质 苯的结构——凯库勒式 苯的结构与性质 苯的正确结构 历史含义：具有香味的物质 现实意义：名称沿用 现代含义：含苯环的的有机化合物 芳香烃：芳香族化合物的一种 是芳香族碳氢化合物的简称 又称“芳烃” C C C C C C H H H H H H 1866年，德国化学家凯库勒提出苯环结构 贡献:1.解决了碳四价问题,2.空间构型问题. 3.苯的1H核磁共振谱图也证明苯分子中6个H的化学环境完全相同 存在的问题： 1．苯的邻位二元取代物只有一种. 2．苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色. 3.苯不能使溴的四氯化碳溶液褪色 根据现在价键理论，苯分子中的的碳碳键是介于碳碳单键和碳碳双键之间的特殊的碳碳键。 是一个大π键. 大量实验事实表明，在苯分子中不存在独立的碳碳单键和碳碳双键。 苯分子中的6个碳原子和6个氢原子都处于同一个平面上，为平面正六边形。 所以凯库勒式仅有习惯性的纪念意义 (一) 物理性质： 苯是无色带有特殊气味有毒的液体 密度比水小，0.8765g/mL，难溶于水 苯的熔沸点低：熔点 5.5℃ 沸点 80.5℃ 二、苯的性质 性质预测 苯的特殊结构 苯的特殊性质 苯的化学性质介于烷烃(C-C)与烯烃(C=C)之间，既可以发生取代反应又可以发生加成反应。 1、苯的氧化反应：在空气中燃烧 2C6H6+15O2 12CO2+ 6H2O 点燃 但不能使酸性高锰酸钾溶液褪色 产生浓烟 (二) 化学性质 （1）卤代反应 2、取代反应 Br－Br + Fe + HBr －Br 溴苯 思考题： 1. 实验开始后,可以看到哪些现象? 2. Fe屑的作用是什么？ 3. 长导管的作用是什么？ 4. 锥形瓶中导管末端为何不插入液面下？ 与Br2反应生成催化剂 用于导气和冷凝回流 溴化氢易溶于水，防止倒吸。 现象：液体轻微翻腾，有气体逸出。锥形瓶中导管口有白雾。烧瓶底部有褐色不溶于水的液体。 5. 冷凝管中冷凝水的流向怎样？ 6. 碱石灰干燥管的作用？ 下进上出。 吸收挥发出来的Br2和HBr 苯与溴反应生成溴苯的同时有HBr生成。 剩余的Br2和反应中的催化剂FeBr3溶解在生成的溴苯中。用水和碱溶液反复洗涤即可。 7. 哪些现象说明发生了取代反应而不是加成反应？ 8. 纯净的溴苯应是无色的，为什么所得溴苯为褐色？怎样使之恢复本来的面目？ 无色油状液体 密度比水大 关于溴苯： HO－NO2 + 浓硫酸 + H2O －NO2 硝基苯 （２）硝化反应 50~60℃ a 硝化反应定义 b 试剂及其作用 浓硫酸 浓硝酸 苯 催化剂、吸水剂 装置要求： ①水浴加热，且温度计要悬挂在水浴中 ②带橡皮塞的长导管 冷凝回流 c 实验的操作过程 试剂混合： P 50 实验步骤:①先将1.5mL浓硝酸注入大试管中,再慢慢注入2mL浓硫酸,并及时摇匀和冷却. ②向冷却后的酸中逐滴加入1mL苯,充分振荡,混和均匀. ③将混合物控制在50-60℃的条件下约10min,实验装置如左图. ④将反应后的液体到入盛冷水的烧杯中,可以看到烧杯底部有黄色油状物生成,经过分离得到粗硝基苯. ⑤粗产品依次用蒸馏水和5%NaOH溶液洗涤,最后再用蒸馏水洗涤.将用无水CaCl2干燥后的粗硝基苯进行蒸馏,得到纯硝基苯 问题：如何证明有硝基苯生成？ 把反应后的混合物倒入水中，溶液分层，下层有不溶于水的油状液体产生 关于硝基苯： 密度比水大的无色油状液体 有苦杏仁味、有毒 如何提纯？ 实验中所得的硝基苯显黄色，为什么？ 因为溶有NO2 依次用蒸馏水和NaOH溶液洗涤。 （3）磺化反应 （苯分子中的H原子被磺酸基取代的反应） + H2O （苯磺酸） + HO－SO3H 70℃~80℃ －SO3H