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第七章 芳烃 Arene 第一节 苯的结构 一、苯的凯库勒式 凯库勒提出： 苯环上的双键没有固定位置，两种邻二取代物不能分离（解释②） 二、苯分子结构的解释 1. 价键理论解释 （1）苯的骨架： 6个C sp2 C sp2键 6个C—H键 （2）6个P 轨道平行交盖形成大π键。 2. 分子轨道理论解释 （1）苯的骨架结构（同上） （2）6个P 原子轨道线性组合成6个分子轨道： 三个ψ成键轨道的迭加结果，六个碳上的电子云密度相等，C-C键键长完全平均化。 三、氢化热和苯分子的稳定性 烃 氢化热 （KJ/mol） 离域能（KJ/mol） 第二节 芳烃的异构现象及命名 一、单环烃基苯 1. 一烃基苯、 以苯环为母体，称“× ×苯” 以苯基为取代基，称“苯基× ×” 2.二烃基苯 3. 三烃基苯 二、苯的衍生物 1.取代基和专有名称 2.苯环上有多取代基，选择母体，定位为1位。其它取代基按“顺序规则”，优先基团后列出。 第三节 单环芳烃的性质 一、亲电取代反应 硝化： 烷基化： 1. 硝化反应 （1）浓硫酸的作用 亲电试剂： NO2+ （2）反应机理— π络合物： σ络合物： 如何解释思考题②和③ ② 从反应条件看几种单环芳烃的硝化活性 ③ 当苯环上有取代基后，继续硝化时的取代位置 提示： ① 取代基对苯环上电子