酸催化的左缩合反应.pptVIP

酸碱催化的缩合反应;1.化合物分子失去一个带负电荷的原子或基团。 例如:;二、伯、仲、叔正碳离子的稳定性： ;§3.1.1 烯烃的自身缩合反应;例2：目前工业上制备高级汽油2,2,4-三甲基戊烷（异辛烷）就是在酸催化下，用异丁烯和异丁烷反应。;§3.1.2 芳烃的烷基化(Friedel-Crafts反应);（1）卤代烷作烷基化试剂;(2)烯烃作烷基化试剂;(3)醇作烷基化试剂 醇在酸催化下容易形成碳正离子，因此也常用作烷基化试剂，用醇作烷基化试剂时，在很多情况下，硫酸、三氟化硼和一些有机酸是较为常用的催化剂。; 双酚A是制造环氧树脂、聚砜、聚碳酸酯等的重要原料。;(5)其他试剂作烷基化试剂;二、烷基化反应的特点;烷基化反应的特点分析：;②烷基化反应不易停留在一元阶段,通常在反应中有多烷基苯生成;③可逆反应，存在速度控制和平衡控制;三、芳烃的酰基化反应 ;例如：;酰基化反应的特点： ①产物纯、产量高(因酰基不发生异构化，也不发生多元取代). ②反应限制：苯环上已有–NO2、-SO3H、-COOH、-COR等取代基时，酰基化反应不再发生. ③酰基化反应所需催化剂的量比烷基化反应所需催化剂的量多.; γ或δ-芳基取代的羧酸可以进行分子内酰化，是制备四氢萘酮衍生物的常用方法。 分子内的酰化反应，在建立环状体系方面特别有价值，这些反应常用二元酸的酸酐为酰化剂，如：;§3.1.3 醛酮的酸催化缩合 一、 醛酮自身缩合 用酸处理醛酮，通过烯醇化，发生自身缩合。酸的作用是：提高C=O亲核加成的活性;例：丙酮在硫酸催化下，缩合最终得均三甲苯;1.定义：含有α-活泼氢的醛酮和甲醛及一个胺同时反应，醛酮的 一个α-活泼氢被一个胺甲基取代，称为胺甲基化反应或 Mannich反应，简称曼氏反应;3.反应条件：;不对称酮进行氨甲基化反应例;4.满氏盐（碱）的性质 ;+;应用例2：阿托品的合成;§3.5 烯胺及其烷基化;3.结构特点：;3.合成应用：;与醛酮碱催化烃化相比，烯胺烃化有以下特点：;例2: