海南大学药物合成烃化民反应课件.pptVIP

影响因素： 1 伯胺的制备 1） 2 ） Gabriel反应 应用范围较广，除少数活性较差的卤代芳烃之外，适于各种带伯卤代烃的取代基 3） 改良的 Gabriel反应 4） Delepine反应 5） 还原烃化 醛或酮在还原剂存在下与NH3、伯胺、仲胺的反应，氮上引入烷基的反应 特 点 （1）催化剂 （2）N上引入的碳数与醛酮的碳数一致 （3）低级脂肪醛与NH3 在H2/Ni条件下，得混合物（当C4，得伯胺，因为位阻的影响 （4）反应活性：醛酮 脂肪族芳香族 无立体位阻有立体位阻 举例 2 仲胺的制备 1） 仲卤代烃与NH3、伯胺反应得仲胺 2） 还原烃化（芳香醛效果好） 当芳香醛与氨的摩尔比为2：1时，以兰尼镍为还原剂主要的仲胺 3 叔胺的制备 1） 仲胺与卤代烃作用 2） 仲胺+1mol醛或酮还原烃化伯胺+2mol醛或酮还原烃化 1 反应式 RX: 烷基卤代烃,环烷基卤代烃 芳环: 苯环,芳杂环 催化剂: AlX3, ZnCl2, FeCl3, SnCl4, HF, H2SO4, H3PO4 2 反应机理 ：C+ 离子对芳环的亲电进攻 3 影响因素 (1) RX (ROH、烯烃也可作烃化试剂） a 当R相同时: RFRClRBrRI 一般来说, 卤代芳烃不反应 b 当X相同时 RCH=