天然产物化学 第1四章 萜类物质.pptVIP

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  • 2018-12-28 发布于福建
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天然产物化学 第1四章 萜类物质

天然产物化学 * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * ②与硝基苯肼加成 含羰基的萜类可与对硝基苯肼或2,4-二硝基苯肼在磷酸中发生加成反应,生成对硝基苯肼或2,4-二硝基苯肼的加成物(沉淀)。 ③与吉拉德试剂加成 吉拉德(Girard)试剂是一类带有季铵基团的酰肼,常用的有Girard T和Girard P,结构如下: ③与吉拉德试剂加成 2.氧化反应 用途——测定分子中双键的位置;萜类醛酮的合成。 常用的氧化剂有: 臭氧、铬酐(三氧化铬)、四醋酸铅、高锰酸钾、二氧化硒等。 臭氧的氧化反应: 铬酐的氧化反应——薄荷醇氧化成薄荷酮 3.脱氢反应 脱氢反应通常在惰性气体的保护下,用铂黑或钯做催化剂,将萜类成分与硫或硒共热(200~300℃)而实现脱氢。 4.分子重排 萜类,特别是双环萜在发生加成、消除或亲核性取代反应时,常常发生碳架的改变,产生Wagner-Meerwein重排。 目前工业上由α-蒎烯合成樟脑的过程,就是应用Wagner-Meerwein重排再氧化制得。 (三)萜类化合物的生理活性 1、抗生育活性 芫花酯甲、芫花酯乙均为引产药。 2、抗白血病、抗肿瘤活性 雷公藤内酯、雷公藤羟内酯、鸦胆丁等。 3、驱蛔虫和杀

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