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(2)异构体的区别:用“正”、“异”、“新”表示, 习惯上把直链烷烃称为“正”某烷。 例如 图 2.5 甲烷的球棍模型 图 2.6 甲烷的比例模型 σ键的特性: σ键呈圆柱形对称,键能较大,可极化性 小,可沿键轴自由旋转。 C-C σ键是由两个碳原子各以一个 sp3杂化轨道沿对称轴方向交盖而成的。 如:乙烷分子的结构 乙烷的结构 由两个和两个以上碳原子组成的烷烃, 除了具有C-Hσ键外,还有C-C σ键。 由于σ键是沿成键轨道方向交盖而成, 在碳链中,C-C-C的键角保持接近 109.5°。对于直链烷烃,其三维形状 是曲折形,而不是直线形。 1个C-Cσ键 6个C-Hσ键 sp3– sp3 σ键 sp3– 1s σ键 图 2.7 乙烷的球棒模型 图 2.8 乙烷的比例模型 图 2.9 乙烷的棍棒模型 !注意:碳键并不是排布在一个平面上,但为了书写方便,在写分子结构式时,仍写成直键。 二 、其它烷烃的结构 ①采用sp3杂化; ③键角接近109°28′。 例如:丙烷中C—C—C键角为112°。 ②四面体结构; §2.5 烷烃的构象 由于C—C σ键的旋转使得甲基上的氢原子的相对位置不断变化,形成了许多不同的空间排列方式。 构象:单键的旋转,引起分子中各原子在空间的不同排布方式。 一、乙烷的构象 H H H H H H 重叠式构象 交叉式构象 H H H H H H 1、乙烷两种典型构象 ⑴ 透视式(从斜侧面观察) ⑵纽曼投影式 (从碳碳键的延长线上观察) H H H H H H H H H H H H 重叠式构象 交叉式构象 2. 乙烷不同构象的能量曲线图 ? 转动能:12.5kJ/mol 每对重叠氢H-C-C-H 重叠张力(扭转张力): ~4.2kJ/mol ? 室温下,构象异构体 处于迅速转化的动态 平衡中,不能分离。 ? 乙烷交叉式构象是 优势构象。 重叠式 乙烷的构象 纽 曼 投 影 式 透 视 式 交叉式 纽曼(Newman)投影式: 能量 / (kJ·mol-1) 0 60 120 旋转角度 / ( °) 12.6 交叉式与 重叠式是 乙烷分子 的极限构象 120° 120° 对位交叉 部分重叠 邻位交叉 全重叠 由C2-C3 σ键旋转 产生的构象: 图 2.13 正丁烷构象的模型 2.4.2 丁烷的构象 固定C2原子,反时针 旋转C3原子,得到以 下正丁烷的极限构象 稳定性: 对位交叉 邻位交叉 部分重叠 全重叠 * * * * * * 有机化学 绪论——要点复习 熟练掌握结构简式、骨架式和键线式的书写 COOH 键线式: 结构简式: CH3-CH-CHCH2CH2CH-COOH CH3 CH3 CH3 骨架式: C-C-C-C-C-C-COOH C C C 第二章????烷烃 第一节 烷烃的来源及定义 第二节 烷烃的通式、同系列和构造异构 第三节 烷烃的命名 第四节 烷烃的结构 第五节 烷烃的构象 第六节 烷烃的物理性质 第七节 烷烃的化学性质 §2.1 烷烃的来源及定义 天然来源:天然气和石油 石油馏分:汽油、煤油、柴油、润滑油、石蜡、凡士林、沥青。 了解:分子含碳数 沸点(℃ ) 天然气 C1~C4 <20 石油醚 C5~C6 20~60 轻汽油 C6~C7 60~100 汽油 C5~C10 40~200 煤油 C10~C16 175~275 柴油 C15~C20 250~400 润滑油 C18~C23 >300 沥青 C20以上 一、烷烃的来源 二、定义 烃的分类: 烷烃:脂肪烃中碳和碳以单键相连,其余的碳与氢结合。也称为饱和烃或石蜡烃。烷烃是烃类的一种。 烃的定义:只含有碳和氢的化合物。 烃 脂肪烃 芳香烃 烷烃 烯烃 炔烃 脂环烃 §2.2 烷烃的通式、同系列和构造异构 一 、通式:CnH2n+2 甲烷 CH4 丁烷 C4H10 庚烷 C7H16 辛烷 C8H18 例如: CH4 、CH3CH3 、 CH3CH2CH3 、 CH3CH2CH2CH3、 CH3CH2CH2CH2CH3,相邻烷烃,相差—CH2—固定系差。
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