药物分析12喹啉与青是蒿素类抗疟药物的分析.ppt

药物分析 第一节:喹啉类药物结构特征 第二节:青蒿素类药物的分析 青蒿素又名黄蒿素,是我国从菊花科植物黄花蒿中提取分离得到的一个含过氧基团的新型倍半萜内酯 研究历史:资料来源于baidu 研究历史:资料来源于baidu 研究历史:资料来源于baidu 研究历史:资料来源于baidu 研究历史:资料来源于baidu 研究历史:资料来源于baidu 研究历史:资料来源于baidu 研究历史:资料来源于baidu 研究历史:资料来源于baidu 研究历史:资料来源于baidu 研究历史:很遗憾事情 青蒿素类药物结构与性质 青蒿素类药物结构与性质 青蒿素类药物结构与性质 青蒿素类药物结构与性质 青蒿素类药物化学性质 青蒿素类药物的鉴别试验 青蒿素类药物的鉴别试验 青蒿素类药物的鉴别试验 青蒿素类药物的鉴别试验 青蒿素类药物的鉴别试验 青蒿素类药物的鉴别试验 青蒿素类药物的含量测定 青蒿素类药物的体内药物分析 2011年9月，中国女药学家屠呦呦因创制新型抗疟药———青蒿素和双氢青蒿素的贡献，获得被誉为诺贝尔奖“风向标”的拉斯克奖。这是中国生物医学界迄今为止获得的世界级最高级大奖。 2011年9月，中国女药学家屠呦呦因创制新型抗疟药———青蒿素和双氢青蒿素的贡献，获得被誉为诺贝尔奖“风向标”的拉斯克奖。这是中国生物医学界迄今为止获得的世界级最高级大奖。 2011年9月，中国女药学家屠呦呦因创制新型抗疟药———青蒿素和双氢青蒿素的贡献，获得被誉为诺贝尔奖“风向标”的拉斯克奖。这是中国生物医学界迄今为止获得的世界级最高级大奖。 2011年9月，中国女药学家屠呦呦因创制新型抗疟药———青蒿素和双氢青蒿素的贡献，获得被誉为诺贝尔奖“风向标”的拉斯克奖。这是中国生物医学界迄今为止获得的世界级最高级大奖。 这个药物虽然由我国发现,但我国却没有取得专利.因此,虽然这个药物每年在全球产生巨大的效益,但我国还是处于原料供应的地位,而这个地位还受到严重威胁. 好可怜,好遗憾 氧化性 过氧桥键具有氧化性 旋光性 手性原子,具有旋光性 紫外吸收特性 环状结构虽然不具有共轭特性,但取代基具有一定吸收特性 呈色反应 过氧桥键具有氧化性 酸性条件下能将碘离子氧化成碘与淀粉指示液显蓝紫色 羟肟酸铁反应 含内酯的化合物、羧酸衍生物和一些酯类化合物在碱性条件下与羟胺反应生成羟肟酸。在稀酸溶液中与高铁离子呈色 显紫色 香草醛-硫酸反应 使分子中的羧基脱水，增加双键位移，分子缩合反应生成其轭系统，在酸作用下形成阳碳离子盐而显色 吸收光谱特征 红外，与标准谱图对照 紫外，取代基末端吸收以资鉴别 Company Logo LOGO 第十二章:喹啉与青蒿类抗疟药物的分析 喹啉类药物 吡 啶 苯 环 稠和 而成 典型 药物 典型 药物 典型 药物 典型 药物 典型 药物 换个 造型 典型 药物 典型 药物 磷酸咯萘啶 How beautiful it is! 给她打扮一下 典型 药物 磷酸咯萘啶 How beautiful it is! 典型 药物 主要 性质 碱性 含有N原子,一般都有碱性 旋光性 含有手性原子,一般都有旋光性 荧光特性 具有平面共轭结构,一般具有荧光 紫外吸收光谱特性 吡啶与苯环具有共轭结构,也有紫外吸收光谱特性 1.碱性 环丙沙星：盐酸； 奎宁、奎尼丁：二元酸－硫酸（喹核碱含脂环氮，碱性强） 奎宁 (左旋体)：pKb1为5.07 pKb2为9.7，饱和水溶液pH为8.8，易溶于氯仿－无水乙醇(2:1) 奎尼丁 (右旋体)：pKb1为5.4 pKb2为10，易溶于沸水或乙醇 喹啉环上的N原子具有碱性，与强酸成盐 2.旋光性 硫酸奎宁 (左旋体)——硫酸奎尼丁(右旋体) 3.荧光特性 硫酸奎宁和硫酸奎宁丁在稀硫酸中显蓝色荧光，盐酸环丙沙星无荧光。 例如 二、鉴别反应Identification 一、绿奎宁反应（Thalleioquin） ——奎宁和奎尼丁鉴别 二醌基亚胺的胺盐 取其水溶液加溴试液2～3滴和氨试液1ml，即显翠绿色； 加酸至中性显蓝色； 酸性则呈紫红色； 翠绿色可转溶于醇、氯仿中不溶于醚。 二、Identification 二、光谱特征 UV－盐酸环丙沙星：取本品，加0.1mol/L盐酸溶液制成每1ml中含8μg的溶液，照分光光度法(附录Ⅳ A)测定，在 277nm与315nm的波长处有最大吸收。 FLD－硫酸奎宁：取本品约20mg，加水20ml溶解后，分取溶液10ml，加稀硫酸使成酸性，即显蓝色荧光。 IR 红外光谱也可以应用于鉴别 二、Identification 基于无机酸盐的鉴别 硫酸盐 加BaCl2生成白色沉淀 不溶于盐酸和稀硝酸 加醋酸铅生成白色沉淀 溶于醋酸铵或NaOH 加HCl不产生